
En la parte 1, hicimos un rápido recorrido por S/MIME, observando la firma y el cifrado de nuestros flujos de mensajes a través de una variedad de clientes de correo. Los mensajes S/MIME pueden ser firmados (dando prueba de la identidad del remitente), cifrados (manteniendo el contenido del mensaje en secreto) o ambos.

En esta entrega, vamos a:
Instalar algunas herramientas simples de línea de comandos para firmar y cifrar correos electrónicos
Obtener su clave/certificado de remitente para firmar
Enviar un mensaje firmado a través de SparkPost, y ver el mensaje recibido
Opcionalmente, obtener su certificado de destinatario para cifrar
Enviar un mensaje firmado y cifrado a través de SparkPost, y ver el mensaje recibido
Probar una herramienta independiente útil “mimeshow” para ver los internos del archivo de correo electrónico.
¡Bien, empecemos!
1. Instala las herramientas
Las herramientas de demostración están disponibles en GitHub, completas con instrucciones de instalación. Puede que note el logo “build passing” – Travis y pytest verifican automáticamente el estado de la construcción. Note que estas herramientas no están oficialmente respaldadas por SparkPost, pero he intentado hacerlas robustas y fáciles de usar.
Si tiene algún conocimiento de Python y pip, la instalación debería resultar bastante familiar. El Pipfile se encarga automáticamente de las dependencias externas por usted. Una vez que se haya completado, puede verificar que todo esté instalado ejecutando
Debería ver el texto de ayuda amigable. A continuación, necesitamos…
2. Obtenga su clave / certificado del remitente para firmar
3. Enviar un mensaje firmado a través de SparkPost
Ahora usemos un dominio de envío real, configurado según la Guía para Nuevos Usuarios de SparkPost. Tenemos el certificado del remitente y los archivos de clave en el directorio actual:
El archivo tests/declaration.eml está incluido en el proyecto. Es solo un archivo de texto, por lo que puedes personalizar la dirección De: para que se adapte a tu propio dominio de envío y la dirección Para: para que se adapte a tu destinatario de prueba. El comienzo del archivo se ve así:
Para: Bob <bob.lumreeker@gmail.com> De: Steve <steve@thetucks.com> Asunto: Aquí está nuestra declaración MIME-Version: 1.0 Content-Type: text/plain; charset=utf-8; format=flowed Content-Transfer-Encoding: 7bit Content-Language: en-GB Cuando en el curso de los eventos humanos se vuelve necesario …
Configura tu clave API:
Envía el correo electrónico:
Verás:
Conexión abierta a https://api.sparkpost.com/api/v1 Enviando tests/declaration.eml De: Steve <steve@thetucks.com> Para: Bob <bob.lumreeker@gmail.com> OK - en 1.15 segundos
Un segundo más tarde, el correo electrónico llega al inbox de Bob. Thunderbird lo muestra con un punto rojo en el sobre, indicando una firma de remitente válida.

¡Éxito! Termina ese café, te lo has ganado. Si tienes problemas, verifica que la dirección De: en el archivo de correo coincida con el nombre de tus archivos .crt y .pem.
4. Cifrado de mensajes
Para cifrar un mensaje, necesitas la clave pública de tu destinatario en forma de certificado. Este es un archivo de texto que se ve así:
Atributos de bolsa friendlyName: s COMODO CA Limited ID #2 localKeyID: 32 84 AB 9C 56 5C 80 C6 89 4D 40 46 DD D4 7C 71 E8 CD ED C1 subject=/emailAddress=bob.lumreeker@gmail.com issuer=/C=GB/ST=Greater Manchester/L=Salford/O=COMODO CA Limited/CN=COMODO RSA Client Authentication and Secure Email CA -----BEGIN CERTIFICATE----- parece caracteres aleatorios aquí -----END CERTIFICATE-----
Hay un certificado de destinatario ficticio para bob@example.com en el directorio de pruebas, así que puedes practicar con él antes de tener un certificado real:
Verás:
Notarás que la longitud del resultado es bastante más larga que con un mensaje cifrado porque lleva mucha información adicional así como el mensaje encriptado en sí mismo.
4.1 Enviar un mensaje cifrado y firmado a través de SparkPost
Vamos a enviar un mensaje cifrado a una dirección de correo real. Puedes seguir el mismo proceso que antes (autofirmado o un proveedor como Comodo) para obtener una clave pública / certificado para tus propias direcciones de destinatario. Solo necesitas el archivo .crt - el destinatario no necesita nunca darte su clave privada (.p12 y .pem archivos).
Tengo el archivo bob.lumreeker@gmail.com.crt para mi destinatario previsto – coincidiendo con la dirección From: en mi archivo.
Aquí está el comando para enviar:
Veo:
Conexión abierta a https://api.sparkpost.com/api/v1 Enviando tests/declaration.eml From: Steve <steve@thetucks.com> To: Bob <bob.lumreeker@gmail.com> OK - en 1.168 segundos
El correo aparece en Thunderbird con el icono de firma "punto rojo" y el icono de cifrado "candado".

Puedes enviar correos electrónicos complejos basados en HTML con enlaces e imágenes tan fácilmente como el mostrado en la Parte 1. Algunos clientes como Thunderbird piden permiso para mostrar enlaces externos e imágenes dentro de mensajes S/MIME cifrados, pero los mensajes sólo firmados se muestran bien en clientes incluyendo Thunderbird y Gmail:


Nota que el desplegable muestra "Dirección de correo verificada".
Más pensamientos y cosas a las que prestar atención
Esta herramienta adopta un enfoque súper simple para reunir las claves necesarias: simplemente busca archivos con nombre en el directorio actual. Se podrían añadir arreglos más complejos, como tener todas las claves en una base de datos, pero quería que el código fuera lo más simple posible.
Puedes incluir otros destinatarios con Cc: y Bcc: y serán entregados; esto podría ser útil para fines de archivo. Los mensajes firmados son recibidos y pueden ser mostrados por otros destinatarios junto con la firma. La herramienta elimina el encabezado Bcc: del mensaje entregado (como lo haría un cliente de correo de escritorio).
Para asegurar que los mensajes pasen por SparkPost sin cambios (lo cual podría romper la firma), la herramienta establece opciones de API para correos “transaccionales”, con seguimiento de apertura y clics desactivado.
Si usas cifrado, ten en cuenta que la herramienta recoge la dirección única de To: para eso. Los otros destinatarios pueden descifrar el cuerpo del mensaje solo si tienen la clave privada del destinatario To:. Si solo estás usando destinatarios secundarios como un registro de las entregas realizadas, por ejemplo, eso puede estar bien de todos modos.
Firmado, sellado y entregado... soy tuyo
Esa es nuestra rápida visión general de cómo firmar, sellar y entregar mensajes S/MIME a través de SparkPost. Rápido recordatorio: el proyecto de demostración está disponible en GitHub, y he intentado hacerlo fácil de instalar y usar.
Función adicional: mostrar partes MIME con “mimeshow”
Los archivos multiparte MIME RFC822 son bastante complejos de leer para los humanos. El proyecto incluye una herramienta independiente para facilitar esto, llamada mimeshow.
Esto toma cualquier archivo de correo electrónico que tengas (no solo los de S/MIME) y muestra la estructura interna. Aquí hay un ejemplo:
Verás:
También puedes usarlo como un filtro para dar un resumen legible por humanos del output de sparkpostSMIME:
Verás:
Finalmente…
Para resumir, hemos instalado algunas herramientas de línea de comandos simples para firmar y cifrar correos electrónicos (el repositorio de GitHub incluye instrucciones completas de instalación).
Conseguimos nuestra clave/certificado de remitente para firmar, y enviamos un mensaje firmado a través de SparkPost. Conseguimos un certificado de destinatario para cifrado, luego enviamos un mensaje firmado y cifrado a través de SparkPost.
Por último, probamos la práctica herramienta independiente "mimeshow" para examinar los componentes internos del archivo de correo electrónico.
¡Eso es todo por ahora! En nuestra próxima entrega, te mostraremos cómo extender estas capacidades S/MIME a plataformas de correo seguro locales como PowerMTA y Momentum. ¡Hasta pronto!