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S/MIME Parte 4: Recopilación de Claves Públicas de Destinatarios de la Manera Fácil – con los Webhooks de Relé Entrante de SparkPost

Pájaro

1 feb 2019

Correo electrónico

1 min read

S/MIME Parte 4: Recopilación de Claves Públicas de Destinatarios de la Manera Fácil – con los Webhooks de Relé Entrante de SparkPost

En esta serie, hemos visto que incluir una firma S/MIME es bastante sencillo. Enviar correo electrónico cifrado con S/MIME es más complejo porque necesitas obtener las claves públicas de los destinatarios. Es una cosa cuando usas un cliente de correo para humanos como Thunderbird, pero ¿cómo puede funcionar eso con flujos de correo electrónico generados por aplicaciones?

En la parte 1, hicimos un breve recorrido por S/MIME, observando la firma y el cifrado de nuestros flujos de mensajes a través de una variedad de clientes de correo. Parte 2 nos llevó a través de una sencilla herramienta de línea de comandos para firmar y cifrar correos electrónicos, luego enviarlos a través de SparkPost. Parte 3 mostró cómo inyectar flujos de correo seguros en plataformas locales como Port25 PowerMTA y Momentum.

En esta serie, hemos visto cómo incluir una firma S/MIME es bastante sencillo. Enviar correo cifrado con S/MIME es más complejo porque necesitas obtener las claves públicas de los destinatarios. Es una cosa cuando usas un cliente de correo para humanos como Thunderbird, pero ¿cómo puede funcionar eso con flujos de correo generados por aplicaciones? Los correos electrónicos generados por aplicaciones, como los utilizados por plataformas de citas, requieren una estrategia cuidadosa para maximizar la participación. Vea cómo las aplicaciones de citas crean experiencias de correo electrónico provocativas.

Pero espera, hay otra manera de entrar a Mordor para obtener esas claves. Tu servicio puede invitar a tus clientes (por correo electrónico, por supuesto) a enviarte de vuelta un correo firmado a una dirección de servicio al cliente conocida. Usando los poderes mágicos de los webhooks de SparkPost Inbound Relay, extraeremos y guardaremos esa clave pública para que puedas usarla.

Podemos resumir esto en un caso de uso simple:

  • Como destinatario de mensajes, proporciono a tu servicio mi firma de correo electrónico personal a través del correo electrónico, para que en el futuro, los correos electrónicos puedan ser enviados a mí en forma cifrada S/MIME.

De esto, derivemos algunos requisitos más detallados:

  • Necesitamos un servicio de correo electrónico entrante siempre activo y confiable para recibir esos correos firmados.

  • No debe haber requisitos especiales sobre el formato del correo, aparte de que debe llevar una firma S/MIME.

  • Debido a que cualquiera puede intentar enviar un correo a este servicio, debe diseñarse de manera defensiva, por ejemplo, para rechazar mensajes "falsos" de actores malintencionados. Habrá la necesidad de varias capas de verificación.

  • Si todo está bien, el servicio almacenará el certificado en un archivo, usando el conocido formato de texto plano Privacy-Enhanced Mail (PEM).

Hay algunos requisitos no funcionales:

  • Los servicios de webhook de máquina a máquina pueden ser difíciles de ver solo desde las respuestas para lo que está sucediendo dentro. El servicio debe proporcionar registros a nivel de aplicación extensibles y legibles por humanos. En particular, se debería registrar el análisis y la verificación de certificados.

  • Añadimos casos de prueba para el interior de la aplicación, usando el agradable marco Pytest, y ejecutamos esas pruebas automáticamente al hacer check-in usando la integración de Travis CI con GitHub.

¡Bien, comencemos!

1. Resumen de la solución

Así es como se verá la solución general.

Diagram depicting a secure email flow illustrating how emails are verified using certificates for secure transmission.

2. Instalación, configuración y puesta en marcha de la aplicación web

Comenzaremos con esta parte para tenerla completamente probada antes de conectar los webhooks de retransmisión entrante.

La aplicación web está incluida en el mismo proyecto de GitHub que las partes 1 – 3, así que si has seguido esas partes, ya la tienes. Aquí están las nuevas partes:

  • Programa readSMIMEsig.py – lee un correo electrónico y extrae los certificados intermedios y de usuario.

  • Programa webapp.py – aplicación web simple compatible con Flask para usar con SparkPost Inbound Relay Webhooks.

  • webapp.ini – archivo de configuración para lo anterior. Un archivo de configuración permite que los mismos valores se pasen fácilmente a aplicaciones de línea de comando y aplicaciones web.

Necesitas asegurarte de que tu servidor tenga el número de puerto TCP correcto abierto para solicitudes entrantes del mundo exterior, de modo que SparkPost pueda enviar mensajes POST a tu aplicación. Si estás alojado en AWS EC2, por ejemplo, necesitarás configurar el Grupo de Seguridad de tu instancia.

Las instrucciones para configurar e iniciar la aplicación web se proporcionan en nuestra guía de instalación – es bastante fácil. Para comprobar que tu aplicación está funcionando y es accesible desde el mundo exterior, puedes enviar solicitudes (en blanco) desde otro servidor usando curl, por ejemplo:

curl -X POST https://app.trymsys.net:8855/

Deberías ver una respuesta como:

{"message":"Unknown Content-Type in request headers"}

Esto es algo bueno: ¡tu aplicación está funcionando!

En webapp.log de tu servidor, verás una salida similar a esta:

2019-01-15 00:11:07,575,root,INFO,Request from 38.96.5.10,scheme=https,path=/
2019-01-15 00:11:07,575,root,INFO,| len(headers)=3,len(body)=None
2019-01-15 00:11:07,575,root,INFO,| Unknown Content-Type: None

Para ayudarte a jugar con datos reales en tu aplicación de inmediato, puedes importar esta solicitud Postman específica del repositorio del proyecto. Esto simula lo que hará tu cuenta de SparkPost, es decir, envía un POST https que contiene un correo electrónico con un certificado específico y válido (perteneciente a una cuenta de prueba mía) a tu aplicación.

Solo necesitas cambiar la dirección de destino en la solicitud (en el cuadro gris arriba) para que coincida con tu instalación. Si cambiaste el valor del token en webapp.ini, ajusta el valor del encabezado en Postman para que coincida.

Si tu aplicación está funcionando, verás una respuesta “200 OK” de vuelta en Postman. Tu archivo webapp.log del servidor contendrá una salida como esta:

2019-01-15 00:11:48,554,root,INFO,Request from 38.96.5.10,scheme=https,path=/
2019-01-15 00:11:48,554,root,INFO,| len(headers)=10,len(body)=14778
2019-01-15 00:11:48,555,root,INFO,| msg_from=bob.lumreeker@gmail.com,rcpt_to=secureme@inbound.thetucks.com,len(email_rfc822)=9223
2019-01-15 00:11:48,599,root,INFO,| from=bob.lumreeker@gmail.com,DKIM passed
2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| content-type=multipart/signed; protocol="application/pkcs7-signature"; micalg=sha-256; boundary="------------ms010908020707040304020406",content-description=None
2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| content-type=text/plain; charset=utf-8; format=flowed,content-description=None
2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| content-type=application/pkcs7-signature; name="smime.p7s",content-description=S/MIME Cryptographic Signature
2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| filename=smime.p7s,bytes=3998
2019-01-15 00:11:48,601,root,INFO,| Certificate: subject email_address=['bob.lumreeker@gmail.com'],not_valid_before=2018-10-03 00:00:00,not_valid_after=2019-10-03 23:59:59,hash_algorithm=sha256,key_size=2048 bytes, issuer={'countryName': 'GB', 'stateOrProvinceName': 'Greater Manchester', 'localityName': 'Salford', 'organizationName': 'COMODO CA Limited', 'commonName': 'COMODO RSA Client Authentication and Secure Email CA'}
2019-01-15 00:11:48,602,root,INFO,| Certificate: subject email_address=[],not_valid_before=2013-01-10 00:00:00,not_valid_after=2028-01-09 23:59:59,hash_algorithm=sha384,key_size=2048 bytes, issuer={'countryName': 'GB', 'stateOrProvinceName': 'Greater Manchester', 'localityName': 'Salford', 'organizationName': 'COMODO CA Limited', 'commonName': 'COMODO RSA Certification Authority'}
2019-01-15 00:11:48,616,root,INFO,| written file ./bob.lumreeker@gmail.com.crt,bytes=1870,ok=True

Para una verificación rápida, busca la última línea: si dice “written file”, entonces estás bien. El resto de esto muestra el proceso de verificación DKIM y validación de certificados.

Comenzaremos con esta parte para tenerla completamente probada antes de conectar los webhooks de retransmisión entrante.

La aplicación web está incluida en el mismo proyecto de GitHub que las partes 1 – 3, así que si has seguido esas partes, ya la tienes. Aquí están las nuevas partes:

  • Programa readSMIMEsig.py – lee un correo electrónico y extrae los certificados intermedios y de usuario.

  • Programa webapp.py – aplicación web simple compatible con Flask para usar con SparkPost Inbound Relay Webhooks.

  • webapp.ini – archivo de configuración para lo anterior. Un archivo de configuración permite que los mismos valores se pasen fácilmente a aplicaciones de línea de comando y aplicaciones web.

Necesitas asegurarte de que tu servidor tenga el número de puerto TCP correcto abierto para solicitudes entrantes del mundo exterior, de modo que SparkPost pueda enviar mensajes POST a tu aplicación. Si estás alojado en AWS EC2, por ejemplo, necesitarás configurar el Grupo de Seguridad de tu instancia.

Las instrucciones para configurar e iniciar la aplicación web se proporcionan en nuestra guía de instalación – es bastante fácil. Para comprobar que tu aplicación está funcionando y es accesible desde el mundo exterior, puedes enviar solicitudes (en blanco) desde otro servidor usando curl, por ejemplo:

curl -X POST https://app.trymsys.net:8855/

Deberías ver una respuesta como:

{"message":"Unknown Content-Type in request headers"}

Esto es algo bueno: ¡tu aplicación está funcionando!

En webapp.log de tu servidor, verás una salida similar a esta:

2019-01-15 00:11:07,575,root,INFO,Request from 38.96.5.10,scheme=https,path=/
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2019-01-15 00:11:07,575,root,INFO,| Unknown Content-Type: None

Para ayudarte a jugar con datos reales en tu aplicación de inmediato, puedes importar esta solicitud Postman específica del repositorio del proyecto. Esto simula lo que hará tu cuenta de SparkPost, es decir, envía un POST https que contiene un correo electrónico con un certificado específico y válido (perteneciente a una cuenta de prueba mía) a tu aplicación.

Solo necesitas cambiar la dirección de destino en la solicitud (en el cuadro gris arriba) para que coincida con tu instalación. Si cambiaste el valor del token en webapp.ini, ajusta el valor del encabezado en Postman para que coincida.

Si tu aplicación está funcionando, verás una respuesta “200 OK” de vuelta en Postman. Tu archivo webapp.log del servidor contendrá una salida como esta:

2019-01-15 00:11:48,554,root,INFO,Request from 38.96.5.10,scheme=https,path=/
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2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| content-type=text/plain; charset=utf-8; format=flowed,content-description=None
2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| content-type=application/pkcs7-signature; name="smime.p7s",content-description=S/MIME Cryptographic Signature
2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| filename=smime.p7s,bytes=3998
2019-01-15 00:11:48,601,root,INFO,| Certificate: subject email_address=['bob.lumreeker@gmail.com'],not_valid_before=2018-10-03 00:00:00,not_valid_after=2019-10-03 23:59:59,hash_algorithm=sha256,key_size=2048 bytes, issuer={'countryName': 'GB', 'stateOrProvinceName': 'Greater Manchester', 'localityName': 'Salford', 'organizationName': 'COMODO CA Limited', 'commonName': 'COMODO RSA Client Authentication and Secure Email CA'}
2019-01-15 00:11:48,602,root,INFO,| Certificate: subject email_address=[],not_valid_before=2013-01-10 00:00:00,not_valid_after=2028-01-09 23:59:59,hash_algorithm=sha384,key_size=2048 bytes, issuer={'countryName': 'GB', 'stateOrProvinceName': 'Greater Manchester', 'localityName': 'Salford', 'organizationName': 'COMODO CA Limited', 'commonName': 'COMODO RSA Certification Authority'}
2019-01-15 00:11:48,616,root,INFO,| written file ./bob.lumreeker@gmail.com.crt,bytes=1870,ok=True

Para una verificación rápida, busca la última línea: si dice “written file”, entonces estás bien. El resto de esto muestra el proceso de verificación DKIM y validación de certificados.

Comenzaremos con esta parte para tenerla completamente probada antes de conectar los webhooks de retransmisión entrante.

La aplicación web está incluida en el mismo proyecto de GitHub que las partes 1 – 3, así que si has seguido esas partes, ya la tienes. Aquí están las nuevas partes:

  • Programa readSMIMEsig.py – lee un correo electrónico y extrae los certificados intermedios y de usuario.

  • Programa webapp.py – aplicación web simple compatible con Flask para usar con SparkPost Inbound Relay Webhooks.

  • webapp.ini – archivo de configuración para lo anterior. Un archivo de configuración permite que los mismos valores se pasen fácilmente a aplicaciones de línea de comando y aplicaciones web.

Necesitas asegurarte de que tu servidor tenga el número de puerto TCP correcto abierto para solicitudes entrantes del mundo exterior, de modo que SparkPost pueda enviar mensajes POST a tu aplicación. Si estás alojado en AWS EC2, por ejemplo, necesitarás configurar el Grupo de Seguridad de tu instancia.

Las instrucciones para configurar e iniciar la aplicación web se proporcionan en nuestra guía de instalación – es bastante fácil. Para comprobar que tu aplicación está funcionando y es accesible desde el mundo exterior, puedes enviar solicitudes (en blanco) desde otro servidor usando curl, por ejemplo:

curl -X POST https://app.trymsys.net:8855/

Deberías ver una respuesta como:

{"message":"Unknown Content-Type in request headers"}

Esto es algo bueno: ¡tu aplicación está funcionando!

En webapp.log de tu servidor, verás una salida similar a esta:

2019-01-15 00:11:07,575,root,INFO,Request from 38.96.5.10,scheme=https,path=/
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2019-01-15 00:11:07,575,root,INFO,| Unknown Content-Type: None

Para ayudarte a jugar con datos reales en tu aplicación de inmediato, puedes importar esta solicitud Postman específica del repositorio del proyecto. Esto simula lo que hará tu cuenta de SparkPost, es decir, envía un POST https que contiene un correo electrónico con un certificado específico y válido (perteneciente a una cuenta de prueba mía) a tu aplicación.

Solo necesitas cambiar la dirección de destino en la solicitud (en el cuadro gris arriba) para que coincida con tu instalación. Si cambiaste el valor del token en webapp.ini, ajusta el valor del encabezado en Postman para que coincida.

Si tu aplicación está funcionando, verás una respuesta “200 OK” de vuelta en Postman. Tu archivo webapp.log del servidor contendrá una salida como esta:

2019-01-15 00:11:48,554,root,INFO,Request from 38.96.5.10,scheme=https,path=/
2019-01-15 00:11:48,554,root,INFO,| len(headers)=10,len(body)=14778
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2019-01-15 00:11:48,601,root,INFO,| Certificate: subject email_address=['bob.lumreeker@gmail.com'],not_valid_before=2018-10-03 00:00:00,not_valid_after=2019-10-03 23:59:59,hash_algorithm=sha256,key_size=2048 bytes, issuer={'countryName': 'GB', 'stateOrProvinceName': 'Greater Manchester', 'localityName': 'Salford', 'organizationName': 'COMODO CA Limited', 'commonName': 'COMODO RSA Client Authentication and Secure Email CA'}
2019-01-15 00:11:48,602,root,INFO,| Certificate: subject email_address=[],not_valid_before=2013-01-10 00:00:00,not_valid_after=2028-01-09 23:59:59,hash_algorithm=sha384,key_size=2048 bytes, issuer={'countryName': 'GB', 'stateOrProvinceName': 'Greater Manchester', 'localityName': 'Salford', 'organizationName': 'COMODO CA Limited', 'commonName': 'COMODO RSA Certification Authority'}
2019-01-15 00:11:48,616,root,INFO,| written file ./bob.lumreeker@gmail.com.crt,bytes=1870,ok=True

Para una verificación rápida, busca la última línea: si dice “written file”, entonces estás bien. El resto de esto muestra el proceso de verificación DKIM y validación de certificados.

3. Configuración de webhooks de SparkPost inbound relay

Primero, seleccionamos un dominio para usar como nuestra dirección de mensajes entrantes –  aquí, será inbound.thetucks.com. Configura tu dominio siguiendo esta guía. Aquí están los pasos que utilicé en detalle:

3.1 Agregar registros MX

Necesitarás acceso a tu cuenta específica de Proveedor de Servicios de Internet. Una vez hecho esto, puedes verificarlos con dig – aquí está el comando para mi dominio.

dig +short MX inbound.thetucks.com

Deberías ver:

10 rx3.sparkpostmail.com. 10 rx1.sparkpostmail.com. 10 rx2.sparkpostmail.com

3.2 Crear un dominio de entrada

Usa la colección de API Postman de SparkPost, seleccionando la llamada Crear / Dominios Entrantes. El cuerpo de la solicitud POST contiene tu dominio, por ejemplo:

{ "domain": "inbound.thetucks.com" }
Postman desktop application with an open tab displaying a 'Create an Inbound Domain' API request, featuring fields such as domain input, several header options, and a JSON payload, aimed at testing and automating API workflows.


3.3 Crear un Webhook de Retransmisión

Crea un webhook de retransmisión de entrada usando la llamada relevante de Postman. El cuerpo del mensaje en mi caso contiene:

{
  "name": "Certificate Collection Webhook",
  "target": "https://app.trymsys.net:8855/",
  "auth_token": "t0p s3cr3t t0k3n",
  "match": {
    "protocol": "SMTP",
    "domain": "inbound.thetucks.com"
  }
}

Como se mencionó anteriormente, recomiendo establecer un auth_token a tu propio valor secreto, como se establece en el archivo webapp.ini en tu host.

Tu valor “target” necesita coincidir con tu dirección de host y puerto TCP donde alojarás la aplicación web.

Tu valor “domain” necesita coincidir con tus registros MX configurados en el paso 1.

Postman interface, showing the process of creating a relay webhook with detailed JSON configuration, with sections including request method, parameters, and code snippet.


¡Eso es todo! La instalación está hecha. Ahora deberías poder enviar certificados a tu dirección de entrada, serán procesados y aparecerán en el host de tu aplicación web – en este caso, un archivo llamado bob.lumreeker@gmail.com.crt.

Ahora puedes enviar correos electrónicos encriptados a Bob, usando las herramientas descritas en las partes 2 & 3 de esta serie.

Puedes examinar el contenido de un certificado usando:

openssl x509 -inform PEM -in bob.lumreeker\@gmail.com.crt -text -noout

4. Internals: DKIM checking, validación de certificados

La aplicación verifica que los correos electrónicos recibidos tengan DKIM válidos y verifica que los propios certificados sean válidos, como se describe aquí. También hay notas de implementación allí, e ideas para trabajo futuro.

Resumiendo…

Hemos visto cómo se pueden recopilar fácilmente las claves públicas de los destinatarios usando un correo electrónico a una dirección de webhook de retransmisión entrante. Una vez hecho, esos destinatarios pueden recibir sus mensajes en forma cifrada S/MIME.

¡Eso es todo por ahora! Felices envíos.

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