
En esta serie, hemos visto que incluir una firma S/MIME es bastante sencillo. Enviar correo electrónico cifrado con S/MIME es más complejo porque necesitas obtener las claves públicas de los destinatarios. Es una cosa cuando usas un cliente de correo para humanos como Thunderbird, pero ¿cómo puede funcionar eso con flujos de correo electrónico generados por aplicaciones?
En parte 1, hicimos un recorrido rápido de S/MIME, mirando la firma y el cifrado de nuestros flujos de mensajes a través de una variedad de clientes de correo. Parte 2 nos llevó a través de una herramienta de línea de comandos simple para firmar y cifrar correos electrónicos, luego enviarlos a través de SparkPost. Parte 3 mostró cómo inyectar flujos de correo seguro en plataformas locales como Port25 PowerMTA y Momentum.
En esta serie, hemos visto cómo incluir una firma S/MIME es bastante sencillo. Enviar correo cifrado con S/MIME es más complejo porque necesitas obtener las claves públicas de los destinatarios. Es una cosa cuando usas un cliente de correo para humanos, como Thunderbird, pero ¿cómo puede funcionar eso con flujos de correo electrónico generados por aplicaciones?
Pero espera, hay otra forma de entrar en Mordor para obtener esas claves. Tu servicio puede invitar a tus clientes (por correo electrónico, por supuesto) a enviarte un correo firmado de vuelta a una dirección de servicio al cliente conocida. Usando los poderes mágicos de los webhooks de SparkPost Inbound Relay, extraeremos y almacenaremos esa clave pública para que la uses.
Podemos resumir esto en un caso de uso simple:
Como destinatario de mensajes, proporciono a tu servicio mi firma de correo electrónico personal a través del correo electrónico, para que en el futuro, los correos electrónicos puedan enviarse a mí en forma cifrada con S/MIME.
De esto, derivemos algunos requisitos más detallados:
Necesitamos un servicio de correo entrante siempre activo y confiable para recibir esos correos electrónicos firmados.
No debería haber requisitos especiales en el formato del correo, aparte de que debe llevar una firma S/MIME.
Como cualquiera puede intentar enviar un correo a este servicio, debería estar diseñado de manera defensiva, por ejemplo, para rechazar mensajes “falsos” de actores malintencionados. Necesitará tener varias capas de verificación.
Si todo está bien, el servicio almacenará el certificado en un archivo, utilizando el conocido formato de texto simple Mail de Privacidad Mejorada (PEM).
Hay algunos requisitos no funcionales:
Los servicios de webhook de máquina a máquina pueden ser difíciles de ver solo por las respuestas a lo que está sucediendo dentro. El servicio debe proporcionar registros extensos a nivel de aplicación legibles por humanos. En particular, el análisis y verificación del certificado deben estar registrados.
Agregamos casos de prueba para los internos de la aplicación, usando el bonito marco Pytest, y ejecutamos esas pruebas automáticamente al hacer check-in usando la integración de Travis CI con GitHub.
¡Vamos a empezar!
1. Resumen de la solución
Así es como se verá la solución general.

2. Instalación, configuración y puesta en marcha de la aplicación web
3. Configuración de webhooks de SparkPost inbound relay
Primero, seleccionamos un dominio para usar como nuestra dirección de mensajes entrantes – aquí, será inbound.thetucks.com. Configura tu dominio siguiendo esta guía. Aquí están los pasos que usé en detalle:
3.1 Añadir Registros MX
Necesitarás acceso a tu cuenta específica de Proveedor de Servicios de Internet. Cuando termines, puedes verificarlo con dig – aquí está el comando para mi dominio.
dig +short MX inbound.thetucks.com
Deberías ver:
10 rx3.sparkpostmail.com. 10 rx1.sparkpostmail.com. 10 rx2.sparkpostmail.com.
3.2 Crear un Dominio Entrante
Usa la colección de API de SparkPost en Postman, seleccionando el llamado Crear Dominios Entrantes. El cuerpo de la solicitud POST contiene tu dominio, por ejemplo:
{ "domain": "inbound.thetucks.com" }

3.3 Crear un Webhook de Redirección
Crea un webhook de redirección entrante usando la llamada relevante en Postman. El cuerpo del mensaje en mi caso contiene:
{ "name": "Certificate Collection Webhook", "target": "https://app.trymsys.net:8855/", "auth_token": "t0p s3cr3t t0k3n", "match": { "protocol": "SMTP", "domain": "inbound.thetucks.com" } }
Como se mencionó antes, recomiendo configurar un auth_token con tu propio valor secreto, tal como está configurado en el archivo webapp.ini en tu host.
Tu valor “target” necesita coincidir con la dirección de tu host y el puerto TCP donde estarás alojando la aplicación web.
Tu valor “domain” necesita coincidir con tus registros MX configurados en el paso 1.

¡Eso es todo! La integración está hecha. Deberías poder enviar certificados a tu dirección de entrada, serán procesados y aparecerán en el host de tu aplicación web – en este caso, un archivo llamado bob.lumreeker@gmail.com.crt.
Ahora puedes enviar correos electrónicos encriptados a Bob, usando las herramientas descritas en las partes 2 & 3 de esta serie.
Puedes examinar el contenido de un certificado usando:
openssl x509 -inform PEM -in bob.lumreeker\@gmail.com.crt -text -noout
4. Internals: DKIM checking, validación de certificados
La aplicación verifica que los correos electrónicos recibidos tengan DKIM válidos y verifica que los propios certificados sean válidos, como se describe aquí. También hay notas de implementación allí, e ideas para trabajo futuro.
Resumiendo…
Hemos visto cómo se pueden recopilar fácilmente las claves públicas de los destinatarios usando un correo electrónico a una dirección de webhook de retransmisión entrante. Una vez hecho, esos destinatarios pueden recibir sus mensajes en forma cifrada S/MIME.
¡Eso es todo por ahora! Felices envíos.