S/MIME 第 2 部分：通过 SparkPost 签名、密封和交付

鸟

2018年12月31日

电子邮件

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S/MIME 第 2 部分：通过 SparkPost 签名、密封和交付

在第一部分中，我们快速介绍了 S/MIME，查看了在一系列邮件客户端中对我们消息流的签名和加密。S/MIME 消息可以被签名（提供发件人身份的证明）、加密（保持消息内容的秘密）或两者兼而有之。

Diagram illustrating email security layers showing the relationship between S/MIME signing, S/MIME encryption, and TLS connections in the email delivery process from message source through email server to recipient.

在本期中，我们将：

  • 安装一些用于签名和加密电子邮件的简单命令行工具

  • 获取您的发件人密钥/证书以进行签名

  • 通过SparkPost发送签名消息，并查看接收到的消息

  • （可选）获取您的收件人证书以进行加密

  • 通过SparkPost发送签名和加密的消息，并查看接收到的消息

  • 尝试一个方便的独立工具“mimeshow”查看电子邮件文件内部结构。

好的——让我们开始吧！

1. 安装工具

示范工具可在GitHub上获取，附有安装说明。您可能会注意到“build passing”标志——Travis和pytest自动检查构建状态。请注意，这些工具不是SparkPost正式支持的，但我已经尝试让它们坚固且易于使用。

如果您对Python和pip有一些了解，安装过程应该会相当熟悉。Pipfile会自动为您处理外部依赖项。一旦完成，您可以通过运行检查一切是否安装好

./sparkpostSMIME.py -h

您应该看到友好的帮助文本。接下来，我们需要…

2. 获取您的发件人密钥/证书以进行签名

如果您已经拥有用于发送身份的密钥文件，可以跳到下一步。否则，这里有两个选项可供选择：

a) 自签名测试密钥/证书（不外部有效）

如果您只是测试，可以使用Linux上的命令行工具openssl，为电子邮件地址制作“自签名”证书和密钥，遵循类似此过程的步骤。过程结束后，您将获得一个smime.p12文件。重命名此文件以匹配您的发送身份，包括@符号，例如，alice@example.com.p12。

或

b) 外部有效的密钥/证书

如果您希望获得允许您签名的外部有效密钥/证书，这里有一个提供商列表这里。我发现Comodo效果很好（非商业用途免费），而且比上述自签名过程更简单。按照注册流程，接收验证邮件，并确保在Firefox中打开链接。前往Firefox首选项/隐私和安全。滚动到证书/查看证书：

Firefox browser settings page showing certificate management options under the Privacy & Security section, with controls for how the browser handles personal certificate requests.


选择您的证书，并使用“备份”选项以PKCS12格式保存为文件（在文件名中添加扩展名.p12），该格式包含私钥和公共证书链。

Certificate Manager window showing a list of software security device certificates from COMODO CA Limited, with details including certificate names and serial numbers


提供一个密码以保护.p12文件：

Certificate backup password entry dialog with password fields and strength meter


生成单独的公共（.crt）和私密（.pem）密钥文件

无论您使用a)还是b)，您现在将为您的发送者身份拥有一个.p12文件。这是一个重要的进步——现在去喝杯咖啡吧！

现在我们需要生成这样的单独的公共和私密密钥文件——用您自己的电子邮件地址替代示例地址。（Mac OSX和Linux）：

openssl pkcs12 -in alice\@example.com.p12 -clcerts -nokeys -out alice\@example.com.crt openssl pkcs12 -in alice\@example.com.p12 -nocerts -nodes -out alice\@example.com.pem

您需要输入之前提供的密码。请注意那些反斜杠 \ 用于转义 @ 符号——而不是分隔目录路径名称（在Mac OSX和Linux上是正斜杠/）。

如果您使用Windows，有openssll实现可用，比如内置于Git命令行工具中的MINGW64，但我发现它容易锁住。您可能会发现这样做在Linux上更容易、更快捷，然后再将文件复制过来。Windows的同样Git工具带有一个很好的ssh客户端，您可以使用它登录到Linux机器，例如Amazon EC2实例。


2.1 签署邮件

在测试目录中已经有适用于alice@example.com的虚拟密钥/证书和邮件源文件，所以即便在拥有自己的密钥之前，您也可以获得一些输出。只需输入以下内容：

cd tests ../sparkpostSMIME.py example_email1.eml --sign

然后您将得到：

To: Bob <bob@example.com> 
From: Alice <alice@example.com> 
Subject: A message MIME-Version: 1.0 
Content-Type: application/x-pkcs7-mime; smime-type=signed-data; name="smime.p7m" 
Content-Transfer-Encoding: base64 
Content-Disposition: attachment; filename="smime.p7m" MIIKXAYJKoZIhvcNAQcCoIIKTTCCCkkCAQExDzANBglghkgBZQMEAgEFADCCAQoGCSqGSIb3DQEH AaCB/ASB+VRvOiBCb2IgPGJvYkBleGFtcGxlLmNvbT4NCkZyb206IEFsaWNlIDxhbGljZUBleGFt : :

您实际上不能通过SparkPost从example.com发送电子邮件，除非您拥有该域名，因此下一步是使用您自己的密钥，从您自己的域发送签名消息。

如果您已经拥有用于发送身份的密钥文件，可以跳到下一步。否则，这里有两个选项可供选择：

a) 自签名测试密钥/证书（不外部有效）

如果您只是测试，可以使用Linux上的命令行工具openssl，为电子邮件地址制作“自签名”证书和密钥，遵循类似此过程的步骤。过程结束后，您将获得一个smime.p12文件。重命名此文件以匹配您的发送身份，包括@符号，例如，alice@example.com.p12。

或

b) 外部有效的密钥/证书

如果您希望获得允许您签名的外部有效密钥/证书，这里有一个提供商列表这里。我发现Comodo效果很好（非商业用途免费），而且比上述自签名过程更简单。按照注册流程，接收验证邮件，并确保在Firefox中打开链接。前往Firefox首选项/隐私和安全。滚动到证书/查看证书：

Firefox browser settings page showing certificate management options under the Privacy & Security section, with controls for how the browser handles personal certificate requests.


选择您的证书，并使用“备份”选项以PKCS12格式保存为文件（在文件名中添加扩展名.p12），该格式包含私钥和公共证书链。

Certificate Manager window showing a list of software security device certificates from COMODO CA Limited, with details including certificate names and serial numbers


提供一个密码以保护.p12文件：

Certificate backup password entry dialog with password fields and strength meter


生成单独的公共（.crt）和私密（.pem）密钥文件

无论您使用a)还是b)，您现在将为您的发送者身份拥有一个.p12文件。这是一个重要的进步——现在去喝杯咖啡吧！

现在我们需要生成这样的单独的公共和私密密钥文件——用您自己的电子邮件地址替代示例地址。（Mac OSX和Linux）：

openssl pkcs12 -in alice\@example.com.p12 -clcerts -nokeys -out alice\@example.com.crt openssl pkcs12 -in alice\@example.com.p12 -nocerts -nodes -out alice\@example.com.pem

您需要输入之前提供的密码。请注意那些反斜杠 \ 用于转义 @ 符号——而不是分隔目录路径名称（在Mac OSX和Linux上是正斜杠/）。

如果您使用Windows，有openssll实现可用，比如内置于Git命令行工具中的MINGW64，但我发现它容易锁住。您可能会发现这样做在Linux上更容易、更快捷，然后再将文件复制过来。Windows的同样Git工具带有一个很好的ssh客户端，您可以使用它登录到Linux机器，例如Amazon EC2实例。


2.1 签署邮件

在测试目录中已经有适用于alice@example.com的虚拟密钥/证书和邮件源文件，所以即便在拥有自己的密钥之前，您也可以获得一些输出。只需输入以下内容：

cd tests ../sparkpostSMIME.py example_email1.eml --sign

然后您将得到：

To: Bob <bob@example.com> 
From: Alice <alice@example.com> 
Subject: A message MIME-Version: 1.0 
Content-Type: application/x-pkcs7-mime; smime-type=signed-data; name="smime.p7m" 
Content-Transfer-Encoding: base64 
Content-Disposition: attachment; filename="smime.p7m" MIIKXAYJKoZIhvcNAQcCoIIKTTCCCkkCAQExDzANBglghkgBZQMEAgEFADCCAQoGCSqGSIb3DQEH AaCB/ASB+VRvOiBCb2IgPGJvYkBleGFtcGxlLmNvbT4NCkZyb206IEFsaWNlIDxhbGljZUBleGFt : :

您实际上不能通过SparkPost从example.com发送电子邮件，除非您拥有该域名，因此下一步是使用您自己的密钥，从您自己的域发送签名消息。

如果您已经拥有用于发送身份的密钥文件，可以跳到下一步。否则，这里有两个选项可供选择：

a) 自签名测试密钥/证书（不外部有效）

如果您只是测试，可以使用Linux上的命令行工具openssl，为电子邮件地址制作“自签名”证书和密钥，遵循类似此过程的步骤。过程结束后，您将获得一个smime.p12文件。重命名此文件以匹配您的发送身份，包括@符号，例如，alice@example.com.p12。

或

b) 外部有效的密钥/证书

如果您希望获得允许您签名的外部有效密钥/证书，这里有一个提供商列表这里。我发现Comodo效果很好（非商业用途免费），而且比上述自签名过程更简单。按照注册流程，接收验证邮件，并确保在Firefox中打开链接。前往Firefox首选项/隐私和安全。滚动到证书/查看证书：

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选择您的证书，并使用“备份”选项以PKCS12格式保存为文件（在文件名中添加扩展名.p12），该格式包含私钥和公共证书链。

Certificate Manager window showing a list of software security device certificates from COMODO CA Limited, with details including certificate names and serial numbers


提供一个密码以保护.p12文件：

Certificate backup password entry dialog with password fields and strength meter


生成单独的公共（.crt）和私密（.pem）密钥文件

无论您使用a)还是b)，您现在将为您的发送者身份拥有一个.p12文件。这是一个重要的进步——现在去喝杯咖啡吧！

现在我们需要生成这样的单独的公共和私密密钥文件——用您自己的电子邮件地址替代示例地址。（Mac OSX和Linux）：

openssl pkcs12 -in alice\@example.com.p12 -clcerts -nokeys -out alice\@example.com.crt openssl pkcs12 -in alice\@example.com.p12 -nocerts -nodes -out alice\@example.com.pem

您需要输入之前提供的密码。请注意那些反斜杠 \ 用于转义 @ 符号——而不是分隔目录路径名称（在Mac OSX和Linux上是正斜杠/）。

如果您使用Windows，有openssll实现可用，比如内置于Git命令行工具中的MINGW64，但我发现它容易锁住。您可能会发现这样做在Linux上更容易、更快捷，然后再将文件复制过来。Windows的同样Git工具带有一个很好的ssh客户端，您可以使用它登录到Linux机器，例如Amazon EC2实例。


2.1 签署邮件

在测试目录中已经有适用于alice@example.com的虚拟密钥/证书和邮件源文件，所以即便在拥有自己的密钥之前，您也可以获得一些输出。只需输入以下内容：

cd tests ../sparkpostSMIME.py example_email1.eml --sign

然后您将得到：

To: Bob <bob@example.com> 
From: Alice <alice@example.com> 
Subject: A message MIME-Version: 1.0 
Content-Type: application/x-pkcs7-mime; smime-type=signed-data; name="smime.p7m" 
Content-Transfer-Encoding: base64 
Content-Disposition: attachment; filename="smime.p7m" MIIKXAYJKoZIhvcNAQcCoIIKTTCCCkkCAQExDzANBglghkgBZQMEAgEFADCCAQoGCSqGSIb3DQEH AaCB/ASB+VRvOiBCb2IgPGJvYkBleGFtcGxlLmNvbT4NCkZyb206IEFsaWNlIDxhbGljZUBleGFt : :

您实际上不能通过SparkPost从example.com发送电子邮件，除非您拥有该域名，因此下一步是使用您自己的密钥，从您自己的域发送签名消息。

3. 通过 SparkPost 发送签名消息

现在让我们使用一个真实的发送域，根据 SparkPost New User Guide 的指导进行设置。我们在当前目录中有发送者证书和密钥文件：

steve@thetucks.com.crt steve@thetucks.com.pem

文件 tests/declaration.eml 包含在项目中。它只是一个文本文件，因此您可以自定义 From: 地址以适应您自己的发送域，并自定义 To: 地址以适应您的测试接收者。文件的开头如下所示：

To: Bob <bob.lumreeker@gmail.com> From: Steve <steve@thetucks.com> Subject: Here is our declaration MIME-Version: 1.0 Content-Type: text/plain; charset=utf-8; format=flowed Content-Transfer-Encoding: 7bit Content-Language: en-GB 当在人类事件的发展过程中有必要的时候……

设置您的 API 密钥：

export SPARKPOST_API_KEY=<<Put your API key here>

发送电子邮件：

./sparkpostSMIME.py tests/declaration.eml --sign --send_api

您会看到：

已打开到 https://api.sparkpost.com/api/v1 的连接 发送 tests/declaration.eml From: Steve <steve@thetucks.com> To: Bob  <bob.lumreeker@gmail.com> OK - 在 1.15 秒内

大约一秒钟后，电子邮件到达 Bob 的收件箱。Thunderbird 用信封上的红点显示它，表示有效的发送者签名。

Thunderbird email inbox showing an email with a subject 'Here is our declaration'

成功！喝完那杯咖啡，你值得拥有。如果您遇到困难，请检查电子邮件文件中的 From: 地址是否与您的 .crt 和 .pem 文件名称匹配。

4. 加密消息

要加密消息，您需要收件人的公钥以证书形式。这是一个文本文件，看起来像这样：

Bag Attributes   friendlyName: s COMODO CA Limited ID #2   localKeyID: 32 84 AB 9C 56 5C 80 C6 89 4D 40 46 DD D4 7C 71 E8 CD ED C1 subject=/emailAddress=bob.lumreeker@gmail.com issuer=/C=GB/ST=Greater Manchester/L=Salford/O=COMODO CA Limited/CN=COMODO RSA Client Authentication and Secure Email CA -----BEGIN CERTIFICATE-----这里看起来像是随机字符-----END CERTIFICATE-----

在tests目录中有一个为bob@example.com的虚拟收件人证书，因此您可以在拥有真实证书之前进行练习：

cd tests ../sparkpostSMIME.py example_email1.eml --sign --encrypt

您将看到：

To: Bob <bob@example.com>
From: Alice <alice@example.com> 
Subject: A message MIME-Version: 1.0 
Content-Type: application/pkcs7-mime; smime-type=enveloped-data; name=smime.p7m 
Content-Transfer-Encoding: base64 
Content-Disposition: attachment; filename=smime.p7m MIIRwQYJKoZIhvcNAQcDoIIRsjCCEa4CAQAxggKlMIICoQIBADCBijCBhDELMAkG :

您会注意到输出的长度比加密消息要长得多，因为它包含大量额外信息以及消息的加密内容。


4.1 通过SparkPost发送加密签名的消息

让我们向一个真实的电子邮件地址发送加密消息。您可以按照与之前相同的流程（自签名或使用Comodo等提供商）获取您自己收件地址的公钥/证书。您只需要.crt文件——收件人不需要给您他们的私钥（.p12和.pem文件）。

我有我预期的收件人的文件bob.lumreeker@gmail.com.crt，与我文件中的From:地址相匹配。

以下是发送的命令：

./sparkpostSMIME.py tests/declaration.eml --sign --encrypt --send_api

我看到：

Opened connection to https://api.sparkpost.com/api/v1 Sending tests/declaration.eml From: Steve <steve@thetucks.com> To: Bob <bob.lumreeker@gmail.com> OK - in 1.168 seconds

邮件在Thunderbird中显示，带有“红点”签名图标和“挂锁”加密图标。

Thunderbird email view with signature and encryption icons

您可以像在第1部分中显示的那样轻松发送带有链接和图片的复杂HTML电子邮件。某些客户端（如Thunderbird）请求许可以显示加密S/MIME消息中的外部链接和图片，但仅签名消息在包括Thunderbird和Gmail在内的客户端中显示良好：

Avocado marketing email with guacamole in a blue bowl and product order sectionsGmail interface showing an HTML email with guacamole image and Avocado marketing content

注意下拉菜单显示“已验证的电子邮件地址”。

进一步的想法和需要注意的事项

这个工具采用了超简单的方法来拉取必要的密钥——它只是在当前目录中查找命名文件。更复杂的安排，例如将所有密钥保存在数据库中，可以很容易地添加，但我希望代码尽可能简单。

您可以包含其他收件人使用 Cc: 和 Bcc:，他们将会收到邮件；这对归档目的可能很有用。签名的邮件会被接收，其他收件人可以连同签名一起展示。工具会从已发送的邮件中去掉 Bcc: 标头（就像桌面邮件客户端一样）。

为了确保邮件通过 SparkPost 时不被更改（这可能会破坏签名），工具设置了 “transactional” 邮寄的 API 选项，并禁用了打开和点击跟踪。

如果您使用加密，请记住，该工具会为此提取单一的 To: 地址。只有当其他收件人拥有 To: 收件人的私钥时，才能解码邮件正文。如果您只是使用次要收件人作为发送记录，例如，那可能也是可以的。

签好、封好、送达...I’m yours

这是我们关于如何通过SparkPost签署、封装和传递S/MIME消息的快速概述。快速提醒：演示项目可在GitHub上获得， 我已尽力使其易于安装和使用。

额外功能：使用“mimeshow”显示MIME部分

RFC822 MIME多部分文件的内部结构对人类来说相当复杂。项目包括一个独立工具，称为mimeshow，以简化这一过程。

这可以处理您拥有的任何电子邮件文件（不仅仅是S/MIME文件）并显示内部结构。这是一个例子：

./mimeshow.py testcases/img_and_attachment.eml

您将看到：

To Bob <bob.lumreeker@gmail.com>
From Steve <steve@thetucks.com> 
Subject Testing attachments etc 
MIME-Version 1.0
Content-Type multipart/mixed; boundary="------------7D48652042860D0098C65210"
Content-Language en-GB
Content-Type multipart/alternative; boundary="------------58C0BF87598336550D70EB95" 
Content-Type text/plain; charset=utf-8; format=flowed
Content-Transfer-Encoding 7bit
Content-Transfer-Encoding quoted-printable 
Content-Type text/html; charset="utf-8"
Content-Type application/pdf; name="sparkpost-datasheet-tam-technical-account-management.pdf" 
Content-Transfer-Encoding base64
Content-Disposition attachment; filename="sparkpost-datasheet-tam-technical-account-management.pdf"

您也可以使用它作为过滤器，以提供sparkpostSMIME输出的可读总结：

./sparkpostSMIME.py tests/declaration.eml --sign --encrypt | ./mimeshow.py


您将看到：

To Bob <bob.lumreeker@gmail.com>  
From Steve <steve@thetucks.com>
Subject Here is our declaration 
Content-Language en-GB
MIME-Version 1.0
Content-Type application/pkcs7-mime; smime-type=enveloped-data; name=smime.p7m
Content-Transfer-Encoding base64
Content-Disposition attachment; filename=smime.p7m

最后…

总结一下——我们已经安装了一些用于签署和加密电子邮件的简单命令行工具（GitHub repo 包括完整的安装说明）。

我们获得了用于签署的发件人密钥/证书，并通过 SparkPost 发送了签名消息。我们获得了用于加密的收件人证书，然后通过 SparkPost 发送了一封签名和加密的消息。

最后，我们尝试了方便的独立工具“mimeshow”来查看电子邮件文件内部。

就这样了！在我们的下一期内容中，我们将向您展示如何将这些 S/MIME 功能扩展到 本地安全电子邮件平台，如 PowerMTA 和 Momentum。再见！

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