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S/MIME Parte 3: Plug and Play per Email Sicuro On-Premises

Uccello

1 dic 2019

Email

1 min read

S/MIME Parte 3: Plug and Play per Email Sicuro On-Premises

Uccello

1 dic 2019

Email

1 min read

S/MIME Parte 3: Plug and Play per Email Sicuro On-Premises

In questa parte, vedremo come lo strumento può essere adattato per iniettare flussi di posta in piattaforme on-premises come PowerMTA e Momentum.

In parte 1, abbiamo fatto un rapido tour di S/MIME, esaminando la firma e la crittografia dei nostri flussi di messaggi su una gamma di client di posta. Per le organizzazioni che implementano la crittografia S/MIME, capire come raccogliere le chiavi pubbliche dei destinatari in modo efficiente diventa cruciale per operazioni di email sicure e scalabili. Parte 2 ci ha guidato attraverso un semplice strumento da riga di comando per firmare e criptare email, per poi inviarle tramite SparkPost.

In questa parte, vedremo come lo strumento può essere adattato per iniettare flussi di posta in piattaforme locali come Port25 PowerMTA e Momentum.

OK – cominciamo!

1. Getting Started

Installare lo strumento, ottenere le chiavi ecc. è esattamente lo stesso di prima. Quando si utilizza un sistema email on-premises come PowerMTA o Momentum, si è già responsabili dell'impostazione dei domini di invio, delle chiavi DKIM ecc. Le organizzazioni che utilizzano sistemi on-premises spesso devono anche affrontare sfide del sistema di archiviazione email per la conformità normativa e i requisiti di conservazione dei dati. Ciò che dobbiamo fare ora è fornire un modo per iniettare i messaggi S/MIME completamente formati nei vostri server.

2. SMTP injection verso Port25 PowerMTA

PowerMTA supporta vari mezzi di iniezione dei messaggi, inclusa una directory di "pickup" file, SMTP e un'API. SMTP è il metodo utilizzato qui.

Per illustrare la configurazione più semplice possibile, installeremo gli strumenti S/MIME sullo stesso server di PowerMTA. Iniettiamo i messaggi al listener, che è aperto di default sulla porta TCP 25, accettando solo traffico locale.

export SMTP_HOST=localhost

(Se si dimentica questo passaggio, si vedrà: “Environment var SMTP_HOST not set – stopping” quando si tenta di eseguire.)

Abbiamo già la chiave privata del mittente (steve@thetucks.com.pem) e la chiave pubblica del destinatario (steve.tuck@sparkpost.com.crt). Le prime righe del file del messaggio sono:

A: SteveT <steve.tuck@sparkpost.com> Da: Steve <steve@thetucks.com> Oggetto: Questo è un messaggio creato usando HEML MIME-Version: 1.0 Content-Type: text/html; charset=utf-8 Content-Language: en-GB Content-Transfer-Encoding: 7bit

Invieremo il messaggio con:

./sparkpostSMIME.py tests/fancy-HTML-to-smt.eml --sign --encrypt --send_smtp

Vediamo:

Opened SMTP connection (plain)  
Host: localhost  
Port: 25  
User: ""  
Password: ""  
Sending: tests/fancy-HTML-to-smt.eml  
From: Steve <steve@thetucks.com>  
To: SteveT <steve.tuck@sparkpost.com>  
OK - in 0.028 seconds

Il messaggio arriva rapidamente nella inbox e viene segnalato in Mac Mail come firmato e criptato.

Email from Avocado showing a marketing message with security features enabled, displayed in Mac Mail as signed and encrypted.

Caratteristica bonus: DKIM con PowerMTA

DKIM è piuttosto semplice da configurare e coesiste felicemente con S/MIME. I passaggi sono:

  • Usa il sito DKIM Wizard di PowerMTA per creare la chiave privata del dominio di invio (nel mio caso, mypmta.thetucks.com.pem) e i contenuti del record DNS TXT pubblico.

  • Configura il record DNS TXT, con un selettore scelto. Per esempio, ho usato il selettore pmta201811. I caratteri validi per il selettore sono definiti qui.

  • Metti il file mypmta.thetucks.com.pem sul server nella directory /etc/pmta .

  • Aggiungi il seguente al mio /etc/pmta/config e riavvia il servizio pmta. (Qui, queste direttive sono scritte a livello globale; su un sistema di produzione, potrebbe essere preferibile aggiungerle sotto un virtual-mta.)

host-name thetucks.com
domain-key pmta201811,*,/etc/pmta/mypmta.thetucks.com.pem
<domain *>
  dkim-sign yes
</domain>

Il record DNS viene verificato correttamente tramite MX Toolbox, e DKIM è ora attivo.

MX Toolbox interface showing successful DKIM record verification with all tests passing for email authentication security.

PowerMTA supporta vari mezzi di iniezione dei messaggi, inclusa una directory di "pickup" file, SMTP e un'API. SMTP è il metodo utilizzato qui.

Per illustrare la configurazione più semplice possibile, installeremo gli strumenti S/MIME sullo stesso server di PowerMTA. Iniettiamo i messaggi al listener, che è aperto di default sulla porta TCP 25, accettando solo traffico locale.

export SMTP_HOST=localhost

(Se si dimentica questo passaggio, si vedrà: “Environment var SMTP_HOST not set – stopping” quando si tenta di eseguire.)

Abbiamo già la chiave privata del mittente (steve@thetucks.com.pem) e la chiave pubblica del destinatario (steve.tuck@sparkpost.com.crt). Le prime righe del file del messaggio sono:

A: SteveT <steve.tuck@sparkpost.com> Da: Steve <steve@thetucks.com> Oggetto: Questo è un messaggio creato usando HEML MIME-Version: 1.0 Content-Type: text/html; charset=utf-8 Content-Language: en-GB Content-Transfer-Encoding: 7bit

Invieremo il messaggio con:

./sparkpostSMIME.py tests/fancy-HTML-to-smt.eml --sign --encrypt --send_smtp

Vediamo:

Opened SMTP connection (plain)  
Host: localhost  
Port: 25  
User: ""  
Password: ""  
Sending: tests/fancy-HTML-to-smt.eml  
From: Steve <steve@thetucks.com>  
To: SteveT <steve.tuck@sparkpost.com>  
OK - in 0.028 seconds

Il messaggio arriva rapidamente nella inbox e viene segnalato in Mac Mail come firmato e criptato.

Email from Avocado showing a marketing message with security features enabled, displayed in Mac Mail as signed and encrypted.

Caratteristica bonus: DKIM con PowerMTA

DKIM è piuttosto semplice da configurare e coesiste felicemente con S/MIME. I passaggi sono:

  • Usa il sito DKIM Wizard di PowerMTA per creare la chiave privata del dominio di invio (nel mio caso, mypmta.thetucks.com.pem) e i contenuti del record DNS TXT pubblico.

  • Configura il record DNS TXT, con un selettore scelto. Per esempio, ho usato il selettore pmta201811. I caratteri validi per il selettore sono definiti qui.

  • Metti il file mypmta.thetucks.com.pem sul server nella directory /etc/pmta .

  • Aggiungi il seguente al mio /etc/pmta/config e riavvia il servizio pmta. (Qui, queste direttive sono scritte a livello globale; su un sistema di produzione, potrebbe essere preferibile aggiungerle sotto un virtual-mta.)

host-name thetucks.com
domain-key pmta201811,*,/etc/pmta/mypmta.thetucks.com.pem
<domain *>
  dkim-sign yes
</domain>

Il record DNS viene verificato correttamente tramite MX Toolbox, e DKIM è ora attivo.

MX Toolbox interface showing successful DKIM record verification with all tests passing for email authentication security.

PowerMTA supporta vari mezzi di iniezione dei messaggi, inclusa una directory di "pickup" file, SMTP e un'API. SMTP è il metodo utilizzato qui.

Per illustrare la configurazione più semplice possibile, installeremo gli strumenti S/MIME sullo stesso server di PowerMTA. Iniettiamo i messaggi al listener, che è aperto di default sulla porta TCP 25, accettando solo traffico locale.

export SMTP_HOST=localhost

(Se si dimentica questo passaggio, si vedrà: “Environment var SMTP_HOST not set – stopping” quando si tenta di eseguire.)

Abbiamo già la chiave privata del mittente (steve@thetucks.com.pem) e la chiave pubblica del destinatario (steve.tuck@sparkpost.com.crt). Le prime righe del file del messaggio sono:

A: SteveT <steve.tuck@sparkpost.com> Da: Steve <steve@thetucks.com> Oggetto: Questo è un messaggio creato usando HEML MIME-Version: 1.0 Content-Type: text/html; charset=utf-8 Content-Language: en-GB Content-Transfer-Encoding: 7bit

Invieremo il messaggio con:

./sparkpostSMIME.py tests/fancy-HTML-to-smt.eml --sign --encrypt --send_smtp

Vediamo:

Opened SMTP connection (plain)  
Host: localhost  
Port: 25  
User: ""  
Password: ""  
Sending: tests/fancy-HTML-to-smt.eml  
From: Steve <steve@thetucks.com>  
To: SteveT <steve.tuck@sparkpost.com>  
OK - in 0.028 seconds

Il messaggio arriva rapidamente nella inbox e viene segnalato in Mac Mail come firmato e criptato.

Email from Avocado showing a marketing message with security features enabled, displayed in Mac Mail as signed and encrypted.

Caratteristica bonus: DKIM con PowerMTA

DKIM è piuttosto semplice da configurare e coesiste felicemente con S/MIME. I passaggi sono:

  • Usa il sito DKIM Wizard di PowerMTA per creare la chiave privata del dominio di invio (nel mio caso, mypmta.thetucks.com.pem) e i contenuti del record DNS TXT pubblico.

  • Configura il record DNS TXT, con un selettore scelto. Per esempio, ho usato il selettore pmta201811. I caratteri validi per il selettore sono definiti qui.

  • Metti il file mypmta.thetucks.com.pem sul server nella directory /etc/pmta .

  • Aggiungi il seguente al mio /etc/pmta/config e riavvia il servizio pmta. (Qui, queste direttive sono scritte a livello globale; su un sistema di produzione, potrebbe essere preferibile aggiungerle sotto un virtual-mta.)

host-name thetucks.com
domain-key pmta201811,*,/etc/pmta/mypmta.thetucks.com.pem
<domain *>
  dkim-sign yes
</domain>

Il record DNS viene verificato correttamente tramite MX Toolbox, e DKIM è ora attivo.

MX Toolbox interface showing successful DKIM record verification with all tests passing for email authentication security.

3. SMTP Injection Verso Momentum

Momentum supporta vari mezzi di iniezione dei messaggi, inclusi API e SMTP. SMTP è il metodo utilizzato qui, verso un host che esegue già Momentum. Lasceremo la sua configurazione invariata, poiché ha già la capacità di accettare iniezioni in arrivo da altri host approvati.

Questa è una versione più piccola di un setup di produzione, dove i nodi di “generation” e i nodi MTA sono separati, ma strettamente collegati tramite una VLAN privata e bilanciatori di carico, gestendo il traffico di iniezione SMTP interno.


Diagram showing email flow from a generation server to on-premises MTA (Mail Transfer Agent) via SMTP protocol.


Gli strumenti S/MIME sono installati come prima, e inietteremo messaggi all'indirizzo dell'host SMTP (MTA):

export SMTP_HOST=xx.xx.xx.xx # imposta qui il tuo indirizzo MTA / VIP

Come prima, abbiamo già la chiave privata del mittente (steve@thetucks.com.pem) e la chiave pubblica del destinatario (steve.tuck@sparkpost.com.crt) presenti sul nodo di “generation”. Le prime righe del file del messaggio corrispondono a questi indirizzi.

Inviamo il messaggio dal nodo di “generation” con esattamente lo stesso comando di prima, e il messaggio appare nell'inbox.

./sparkpostSMIME.py tests/fancy-HTML-to-smt.eml --sign --encrypt --send_smtp

Come ci si aspetterebbe, S/MIME coesiste felicemente anche con il DKIM signing di Momentum.

4. SMTP injection verso SparkPost

In part 2 abbiamo utilizzato l'API REST delle trasmissioni di SparkPost per inviare messaggi. Naturalmente, è anche possibile inviare messaggi in SparkPost utilizzando SMTP. Impostiamo le variabili d'ambiente in questo modo:

export SMTP_PASSWORD=<<YOUR_API_KEY_HERE>

Se stai usando il servizio ospitato in EU di SparkPost, imposta SMTP_HOST come smtp.eu.sparkpostmail.com.
(Vedi qui per ulteriori opzioni – ad esempio puoi inviare sulla porta 2525 invece di 587.)

L'output qui sotto mostra che viene utilizzato STARTTLS, insieme al nome utente e alla password.

./sparkpostSMIME.py tests/fancy-HTML-to-smt.eml --sign --encrypt --send_smtp

Vedrai:

Opened SMTP connection (STARTTLS)  
Host: smtp.sparkpostmail.com  
Port: 587  
User: "SMTP_Injection"  
Password: "****************************************"  
Sending: tests/fancy-HTML-to-smt.eml  
From: Steve <steve@thetucks.com>  
To: SteveT <steve.tuck@sparkpost.com>  
OK - in 0.057 seconds

La password viene stampata con caratteri sostituiti da ***, così non comprometti la privacy della tua chiave se qualcuno sta guardando da sopra la tua spalla.

Messa in sicurezza delle tue credenziali

Nota che le variabili d'ambiente potrebbero essere impostate in un file script di shell o simile, per evitare di riscriverle. Se lo fai, proteggi le tue password/chiavi API limitando l'accesso a quel file solo a te. Ad esempio, se il tuo file di impostazione delle credenziali si chiama my_envs.sh, esegui:

chmod 0700 my_envs.sh

Avvertenze correlate a SMTP che potresti vedere

L'iniezione SMTP di SparkPost è piuttosto rigorosa, come ci si aspetterebbe da un servizio pubblico. Se non hai impostato il numero porta SMTP, vedrai un avvertimento:

{'bob.lumreeker@gmail.com': (550, b'5.7.1 relaying denied')}

Se non hai impostato il nome utente SMTP o non hai impostato la password, vedrai:

(530, b'5.7.1 Authorization required. 
Ref. https://developers.sparkpost.com/api/index#header-smtp-relay-endpoints', 
'steve@thetucks.com')

Questi messaggi di errore sono semplicemente riportati così come sono dalla libreria Python SMTP, quindi la formattazione.

Quale è più veloce – SMTP o API?

Francamente, S/MIME è improbabile che sia un caso d'uso ad alto volume, ma avere lo stesso strumento con due opzioni di output era proprio un invito per noi a fare una gara!

Il file di test email “Avocado” utilizzato qui è di circa 19 KB. Ripetendo i test 10 volte tramite un ciclo bash, i tempi medi risultanti sono stati simili per SMTP e API, circa 60 millisecondi per messaggio, il che è piuttosto veloce. In questo caso, abbiamo iniettato da un'istanza media EC2 nella stessa regione di hosting di SparkPost.com, che è un buon modo per mantenere bassi i tempi di andata e ritorno in rete.

Ripetendo questo con un file di test più grande (577 KB), l'API ha impiegato circa 200 millisecondi, mentre SMTP ha impiegato 280 millisecondi per messaggio – ancora impressionante per una dimensione del file 30 volte più grande. Naturalmente, il vostro rendimento può variare a seconda della posizione, congestione internet, eccetera, ma le prestazioni difficilmente saranno un problema.

Se avete realmente bisogno delle massime prestazioni, un buon punto di partenza sarebbe avviare un numero definito di processi/sessioni di iniezione concorrenti secondo le nostre raccomandazioni sulle trasmissioni migliori pratiche – ad esempio da un'attività di supervisore.

Riassumendo …

Abbiamo visto come lo strumento basato su API di SparkPost utilizzato in Parte 2 è stato aggiornato per supportare l'iniezione SMTP per supportare MTAs on-premises come Port25 PowerMTA e Momentum in una varietà di configurazioni, così come con SparkPost.

Questo è tutto per ora! Buon invio.

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