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S/MIME Partie 4 : Collecte des clés publiques des destinataires facilement – avec les webhooks de relais entrant SparkPost

Oiseau

1 févr. 2019

Email

1 min read

S/MIME Partie 4 : Collecte des clés publiques des destinataires facilement – avec les webhooks de relais entrant SparkPost

Dans cette série, nous avons vu que l'inclusion d'une signature S/MIME est assez simple. L'envoi de courriels cryptés S/MIME est plus complexe car vous devez obtenir les clés publiques des destinataires. C'est une chose lorsque vous utilisez un client de messagerie pour les humains tel que Thunderbird – mais comment cela peut-il fonctionner avec des flux de courriels générés par des applications ?

Dans la partie 1, nous avons eu un aperçu rapide de S/MIME, en examinant la signature et le chiffrement de nos flux de messages à travers une gamme de clients de messagerie. La partie 2 nous a guidés à travers un outil en ligne de commande simple pour signer et crypter les e-mails, puis les envoyer via SparkPost. La partie 3 a montré comment injecter des flux de courrier sécurisés dans des plateformes sur site telles que Port25 PowerMTA et Momentum.

Dans cette série, nous avons vu comment inclure une signature S/MIME est assez simple. Envoyer du courrier chiffré S/MIME est plus complexe car vous devez obtenir les clés publiques des destinataires. C’est une chose lorsque vous utilisez un client de messagerie pour les humains tel que Thunderbird - mais comment cela fonctionne-t-il avec les flux d'e-mails générés par des applications ? Les e-mails générés par des applications, comme ceux utilisés par les plateformes de rencontres, nécessitent une stratégie soignée pour maximiser l'engagement. Voyez comment les applications de rencontre créent des expériences d'e-mail déclenchées captivantes.

Mais attendez - il y a un autre chemin vers la Comté pour obtenir ces clés. Votre service peut inviter vos clients (par e-mail, bien sûr) à vous renvoyer un courrier signé à une adresse de service client connue. En utilisant les pouvoirs magiques des webhooks de SparkPost Inbound Relay, nous allons extraire et stocker cette clé publique pour que vous puissiez l'utiliser.

Nous pouvons résumer cela dans un cas d'utilisation simple :

  • En tant que destinataire de messages, je fournis à votre service ma signature électronique personnelle par e-mail, afin que, à l'avenir, les e-mails puissent m'être envoyés sous forme chiffrée S/MIME.

A partir de cela, tirons quelques exigences plus détaillées :

  • Nous avons besoin d'un service de réception d'e-mails toujours actif et fiable pour recevoir ces e-mails signés.

  • Il ne devrait y avoir aucune exigence particulière sur le format de l'e-mail, si ce n'est qu'il doit contenir une signature S/MIME.

  • Parce que n'importe qui peut essayer d'envoyer un courrier à ce service, il doit être conçu de manière défensive, par exemple, pour rejeter les messages de «spoof» provenant de mauvais acteurs. Il devra y avoir plusieurs couches de vérification.

  • Si tout est en ordre, le service stockera le certificat dans un fichier, en utilisant le format texte brut bien connu Privacy-Enhanced Mail (PEM).

Il y a quelques exigences non fonctionnelles :

  • Les services de webhook machine à machine peuvent être difficiles à visualiser juste à partir des réponses à ce qui se passe à l'intérieur. Le service doit fournir des journaux applicatifs au niveau humain étendus. En particulier, l'analyse et la vérification des certificats doivent être enregistrées.

  • Nous ajoutons des cas de test pour les processus internes de l'application, en utilisant le charmant cadre Pytest, et exécutons ces tests automatiquement lors de l'enregistrement utilisant l'intégration Travis CI avec GitHub.

D'accord – commençons !

1. Aperçu de la solution

Voici à quoi ressemblera la solution globale.

Diagram depicting a secure email flow illustrating how emails are verified using certificates for secure transmission.

2. Installer, configurer et démarrer l'application web

Nous commencerons par cette partie, afin de la tester complètement avant de mettre en place les webhooks de relais entrants.

L'application web est incluse dans le même projet GitHub que les parties 1 à 3, donc si vous avez suivi ces parties, vous l'avez déjà. Voici les nouvelles parties :

  • Programme readSMIMEsig.py – lit un e-mail et extrait les certificats intermédiaires et utilisateur.

  • Programme webapp.py – application Web simple compatible Flask pour une utilisation avec SparkPost Inbound Relay Webhooks.

  • webapp.ini – fichier de configuration pour ce qui précède. Un fichier de configuration permet de transmettre facilement les mêmes valeurs aux applications de ligne de commande et web.

Vous devez vous assurer que votre hôte a le bon numéro de port TCP ouvert pour les requêtes entrantes du monde extérieur pour que SparkPost puisse POST des messages à votre application. Si vous êtes hébergé sur AWS EC2, par exemple, vous devrez configurer le groupe de sécurité de votre instance.

Les instructions pour configurer et démarrer l'application web sont fournies dans notre guide de configuration – c'est assez facile. Pour vérifier que votre application est en cours d'exécution et accessible depuis le monde extérieur, vous pouvez envoyer des requêtes (vierges) à partir d'un autre hôte en utilisant curl, par exemple :

curl -X POST https://app.trymsys.net:8855/

Vous devriez voir une réponse telle que :

{"message":"Unknown Content-Type in request headers"}

C'est une bonne chose – votre application est en cours d'exécution !

Dans webapp.log sur votre hôte, vous verrez une sortie similaire à celle-ci :

2019-01-15 00:11:07,575,root,INFO,Request from 38.96.5.10,scheme=https,path=/
2019-01-15 00:11:07,575,root,INFO,| len(headers)=3,len(body)=None
2019-01-15 00:11:07,575,root,INFO,| Unknown Content-Type: None

Pour vous aider à jouer avec des données réelles dans votre application immédiatement, vous pouvez importer cette requête Postman spécifique depuis le dépôt du projet. Cela simule ce que fera votre compte SparkPost, c'est-à-dire qu'il envoie un POST https contenant un e-mail avec un certificat spécifique et valide (appartenant à un compte de test que j’ai) à votre application.

Vous avez juste besoin de changer l'adresse cible dans la requête (dans le cadre gris ci-dessus) pour qu'elle corresponde à votre installation. Si vous avez changé la valeur du jeton dans webapp.ini, ajustez la valeur de l'en-tête dans Postman pour qu'elle corresponde.

Si votre application fonctionne, vous verrez une réponse “200 OK” dans Postman. Le fichier webapp.log de votre hôte contiendra une sortie comme celle-ci :

2019-01-15 00:11:48,554,root,INFO,Request from 38.96.5.10,scheme=https,path=/
2019-01-15 00:11:48,554,root,INFO,| len(headers)=10,len(body)=14778
2019-01-15 00:11:48,555,root,INFO,| msg_from=bob.lumreeker@gmail.com,rcpt_to=secureme@inbound.thetucks.com,len(email_rfc822)=9223
2019-01-15 00:11:48,599,root,INFO,| from=bob.lumreeker@gmail.com,DKIM passed
2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| content-type=multipart/signed; protocol="application/pkcs7-signature"; micalg=sha-256; boundary="------------ms010908020707040304020406",content-description=None
2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| content-type=text/plain; charset=utf-8; format=flowed,content-description=None
2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| content-type=application/pkcs7-signature; name="smime.p7s",content-description=S/MIME Cryptographic Signature
2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| filename=smime.p7s,bytes=3998
2019-01-15 00:11:48,601,root,INFO,| Certificate: subject email_address=['bob.lumreeker@gmail.com'],not_valid_before=2018-10-03 00:00:00,not_valid_after=2019-10-03 23:59:59,hash_algorithm=sha256,key_size=2048 bytes, issuer={'countryName': 'GB', 'stateOrProvinceName': 'Greater Manchester', 'localityName': 'Salford', 'organizationName': 'COMODO CA Limited', 'commonName': 'COMODO RSA Client Authentication and Secure Email CA'}
2019-01-15 00:11:48,602,root,INFO,| Certificate: subject email_address=[],not_valid_before=2013-01-10 00:00:00,not_valid_after=2028-01-09 23:59:59,hash_algorithm=sha384,key_size=2048 bytes, issuer={'countryName': 'GB', 'stateOrProvinceName': 'Greater Manchester', 'localityName': 'Salford', 'organizationName': 'COMODO CA Limited', 'commonName': 'COMODO RSA Certification Authority'}
2019-01-15 00:11:48,616,root,INFO,| written file ./bob.lumreeker@gmail.com.crt,bytes=1870,ok=True

Pour une vérification rapide, cherchez la dernière ligne – si elle dit “written file”, alors tout va bien. Le reste montre le processus de vérification DKIM et de validation du certificat.

Nous commencerons par cette partie, afin de la tester complètement avant de mettre en place les webhooks de relais entrants.

L'application web est incluse dans le même projet GitHub que les parties 1 à 3, donc si vous avez suivi ces parties, vous l'avez déjà. Voici les nouvelles parties :

  • Programme readSMIMEsig.py – lit un e-mail et extrait les certificats intermédiaires et utilisateur.

  • Programme webapp.py – application Web simple compatible Flask pour une utilisation avec SparkPost Inbound Relay Webhooks.

  • webapp.ini – fichier de configuration pour ce qui précède. Un fichier de configuration permet de transmettre facilement les mêmes valeurs aux applications de ligne de commande et web.

Vous devez vous assurer que votre hôte a le bon numéro de port TCP ouvert pour les requêtes entrantes du monde extérieur pour que SparkPost puisse POST des messages à votre application. Si vous êtes hébergé sur AWS EC2, par exemple, vous devrez configurer le groupe de sécurité de votre instance.

Les instructions pour configurer et démarrer l'application web sont fournies dans notre guide de configuration – c'est assez facile. Pour vérifier que votre application est en cours d'exécution et accessible depuis le monde extérieur, vous pouvez envoyer des requêtes (vierges) à partir d'un autre hôte en utilisant curl, par exemple :

curl -X POST https://app.trymsys.net:8855/

Vous devriez voir une réponse telle que :

{"message":"Unknown Content-Type in request headers"}

C'est une bonne chose – votre application est en cours d'exécution !

Dans webapp.log sur votre hôte, vous verrez une sortie similaire à celle-ci :

2019-01-15 00:11:07,575,root,INFO,Request from 38.96.5.10,scheme=https,path=/
2019-01-15 00:11:07,575,root,INFO,| len(headers)=3,len(body)=None
2019-01-15 00:11:07,575,root,INFO,| Unknown Content-Type: None

Pour vous aider à jouer avec des données réelles dans votre application immédiatement, vous pouvez importer cette requête Postman spécifique depuis le dépôt du projet. Cela simule ce que fera votre compte SparkPost, c'est-à-dire qu'il envoie un POST https contenant un e-mail avec un certificat spécifique et valide (appartenant à un compte de test que j’ai) à votre application.

Vous avez juste besoin de changer l'adresse cible dans la requête (dans le cadre gris ci-dessus) pour qu'elle corresponde à votre installation. Si vous avez changé la valeur du jeton dans webapp.ini, ajustez la valeur de l'en-tête dans Postman pour qu'elle corresponde.

Si votre application fonctionne, vous verrez une réponse “200 OK” dans Postman. Le fichier webapp.log de votre hôte contiendra une sortie comme celle-ci :

2019-01-15 00:11:48,554,root,INFO,Request from 38.96.5.10,scheme=https,path=/
2019-01-15 00:11:48,554,root,INFO,| len(headers)=10,len(body)=14778
2019-01-15 00:11:48,555,root,INFO,| msg_from=bob.lumreeker@gmail.com,rcpt_to=secureme@inbound.thetucks.com,len(email_rfc822)=9223
2019-01-15 00:11:48,599,root,INFO,| from=bob.lumreeker@gmail.com,DKIM passed
2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| content-type=multipart/signed; protocol="application/pkcs7-signature"; micalg=sha-256; boundary="------------ms010908020707040304020406",content-description=None
2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| content-type=text/plain; charset=utf-8; format=flowed,content-description=None
2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| content-type=application/pkcs7-signature; name="smime.p7s",content-description=S/MIME Cryptographic Signature
2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| filename=smime.p7s,bytes=3998
2019-01-15 00:11:48,601,root,INFO,| Certificate: subject email_address=['bob.lumreeker@gmail.com'],not_valid_before=2018-10-03 00:00:00,not_valid_after=2019-10-03 23:59:59,hash_algorithm=sha256,key_size=2048 bytes, issuer={'countryName': 'GB', 'stateOrProvinceName': 'Greater Manchester', 'localityName': 'Salford', 'organizationName': 'COMODO CA Limited', 'commonName': 'COMODO RSA Client Authentication and Secure Email CA'}
2019-01-15 00:11:48,602,root,INFO,| Certificate: subject email_address=[],not_valid_before=2013-01-10 00:00:00,not_valid_after=2028-01-09 23:59:59,hash_algorithm=sha384,key_size=2048 bytes, issuer={'countryName': 'GB', 'stateOrProvinceName': 'Greater Manchester', 'localityName': 'Salford', 'organizationName': 'COMODO CA Limited', 'commonName': 'COMODO RSA Certification Authority'}
2019-01-15 00:11:48,616,root,INFO,| written file ./bob.lumreeker@gmail.com.crt,bytes=1870,ok=True

Pour une vérification rapide, cherchez la dernière ligne – si elle dit “written file”, alors tout va bien. Le reste montre le processus de vérification DKIM et de validation du certificat.

Nous commencerons par cette partie, afin de la tester complètement avant de mettre en place les webhooks de relais entrants.

L'application web est incluse dans le même projet GitHub que les parties 1 à 3, donc si vous avez suivi ces parties, vous l'avez déjà. Voici les nouvelles parties :

  • Programme readSMIMEsig.py – lit un e-mail et extrait les certificats intermédiaires et utilisateur.

  • Programme webapp.py – application Web simple compatible Flask pour une utilisation avec SparkPost Inbound Relay Webhooks.

  • webapp.ini – fichier de configuration pour ce qui précède. Un fichier de configuration permet de transmettre facilement les mêmes valeurs aux applications de ligne de commande et web.

Vous devez vous assurer que votre hôte a le bon numéro de port TCP ouvert pour les requêtes entrantes du monde extérieur pour que SparkPost puisse POST des messages à votre application. Si vous êtes hébergé sur AWS EC2, par exemple, vous devrez configurer le groupe de sécurité de votre instance.

Les instructions pour configurer et démarrer l'application web sont fournies dans notre guide de configuration – c'est assez facile. Pour vérifier que votre application est en cours d'exécution et accessible depuis le monde extérieur, vous pouvez envoyer des requêtes (vierges) à partir d'un autre hôte en utilisant curl, par exemple :

curl -X POST https://app.trymsys.net:8855/

Vous devriez voir une réponse telle que :

{"message":"Unknown Content-Type in request headers"}

C'est une bonne chose – votre application est en cours d'exécution !

Dans webapp.log sur votre hôte, vous verrez une sortie similaire à celle-ci :

2019-01-15 00:11:07,575,root,INFO,Request from 38.96.5.10,scheme=https,path=/
2019-01-15 00:11:07,575,root,INFO,| len(headers)=3,len(body)=None
2019-01-15 00:11:07,575,root,INFO,| Unknown Content-Type: None

Pour vous aider à jouer avec des données réelles dans votre application immédiatement, vous pouvez importer cette requête Postman spécifique depuis le dépôt du projet. Cela simule ce que fera votre compte SparkPost, c'est-à-dire qu'il envoie un POST https contenant un e-mail avec un certificat spécifique et valide (appartenant à un compte de test que j’ai) à votre application.

Vous avez juste besoin de changer l'adresse cible dans la requête (dans le cadre gris ci-dessus) pour qu'elle corresponde à votre installation. Si vous avez changé la valeur du jeton dans webapp.ini, ajustez la valeur de l'en-tête dans Postman pour qu'elle corresponde.

Si votre application fonctionne, vous verrez une réponse “200 OK” dans Postman. Le fichier webapp.log de votre hôte contiendra une sortie comme celle-ci :

2019-01-15 00:11:48,554,root,INFO,Request from 38.96.5.10,scheme=https,path=/
2019-01-15 00:11:48,554,root,INFO,| len(headers)=10,len(body)=14778
2019-01-15 00:11:48,555,root,INFO,| msg_from=bob.lumreeker@gmail.com,rcpt_to=secureme@inbound.thetucks.com,len(email_rfc822)=9223
2019-01-15 00:11:48,599,root,INFO,| from=bob.lumreeker@gmail.com,DKIM passed
2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| content-type=multipart/signed; protocol="application/pkcs7-signature"; micalg=sha-256; boundary="------------ms010908020707040304020406",content-description=None
2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| content-type=text/plain; charset=utf-8; format=flowed,content-description=None
2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| content-type=application/pkcs7-signature; name="smime.p7s",content-description=S/MIME Cryptographic Signature
2019-01-15 00:11:48,600,root,INFO,| filename=smime.p7s,bytes=3998
2019-01-15 00:11:48,601,root,INFO,| Certificate: subject email_address=['bob.lumreeker@gmail.com'],not_valid_before=2018-10-03 00:00:00,not_valid_after=2019-10-03 23:59:59,hash_algorithm=sha256,key_size=2048 bytes, issuer={'countryName': 'GB', 'stateOrProvinceName': 'Greater Manchester', 'localityName': 'Salford', 'organizationName': 'COMODO CA Limited', 'commonName': 'COMODO RSA Client Authentication and Secure Email CA'}
2019-01-15 00:11:48,602,root,INFO,| Certificate: subject email_address=[],not_valid_before=2013-01-10 00:00:00,not_valid_after=2028-01-09 23:59:59,hash_algorithm=sha384,key_size=2048 bytes, issuer={'countryName': 'GB', 'stateOrProvinceName': 'Greater Manchester', 'localityName': 'Salford', 'organizationName': 'COMODO CA Limited', 'commonName': 'COMODO RSA Certification Authority'}
2019-01-15 00:11:48,616,root,INFO,| written file ./bob.lumreeker@gmail.com.crt,bytes=1870,ok=True

Pour une vérification rapide, cherchez la dernière ligne – si elle dit “written file”, alors tout va bien. Le reste montre le processus de vérification DKIM et de validation du certificat.

3. Configuration des webhooks de relais entrant SparkPost

Premièrement, nous sélectionnons un domaine à utiliser comme notre adresse de message entrant – ici, ce sera inbound.thetucks.com. Configurez votre domaine en suivant ce guide. Voici les étapes que j'ai utilisées en détail :

3.1 Ajouter des enregistrements MX

Vous aurez besoin d'accéder à votre compte de fournisseur de services Internet spécifique. Une fois terminé, vous pouvez les vérifier avec dig – voici la commande pour mon domaine.

dig +short MX inbound.thetucks.com

Vous devriez voir :

10 rx3.sparkpostmail.com. 10 rx1.sparkpostmail.com. 10 rx2.sparkpostmail.com

3.2 Créer un domaine entrant

Utilisez la collection Postman API de SparkPost, en sélectionnant le domaine entrant / Créer .. appel. Le corps de la requête POST contient votre domaine, par exemple :

{ "domain": "inbound.thetucks.com" }
Postman desktop application with an open tab displaying a 'Create an Inbound Domain' API request, featuring fields such as domain input, several header options, and a JSON payload, aimed at testing and automating API workflows.


3.3 Créer un Relay Webhook

Créez un webhook de relais entrant en utilisant l'appel pertinent de Postman. Le corps du message dans mon cas contient :

{
  "name": "Certificate Collection Webhook",
  "target": "https://app.trymsys.net:8855/",
  "auth_token": "t0p s3cr3t t0k3n",
  "match": {
    "protocol": "SMTP",
    "domain": "inbound.thetucks.com"
  }
}

Comme mentionné précédemment, je recommande de définir un auth_token avec votre propre valeur secrète, comme défini dans le fichier webapp.ini sur votre hôte.

Votre valeur "target" doit correspondre à l'adresse de votre hôte et au port TCP où vous hébergerez l'application web.

Votre valeur "domain" doit correspondre à vos enregistrements MX configurés à l'étape 1.

Postman interface, showing the process of creating a relay webhook with detailed JSON configuration, with sections including request method, parameters, and code snippet.


Et voilà ! La plomberie est faite. Vous devriez maintenant pouvoir envoyer des certificats à votre adresse entrante, ils seront traités et apparaîtront sur l'hôte de votre application web – dans ce cas, un fichier nommé bob.lumreeker@gmail.com.crt.

Maintenant, vous pouvez envoyer des courriels chiffrés à Bob, en utilisant les outils décrits dans les parties 2 & 3 de cette série.

Vous pouvez examiner le contenu d'un certificat en utilisant :

openssl x509 -inform PEM -in bob.lumreeker\@gmail.com.crt -text -noout

4. Internals : vérification DKIM, validation des certificats

L'application vérifie que les e-mails reçus ont un DKIM valide et vérifie que les certificats eux-mêmes sont valides, comme décrit ici. Il y a aussi des notes d'implémentation là-dedans, et des idées pour des travaux futurs.

En résumé…

Nous avons vu comment les clés publiques des destinataires peuvent être facilement collectées en utilisant un email vers une adresse de webhooks de relais entrant. Une fois cela fait, ces destinataires peuvent recevoir leurs messages sous forme chiffrée S/MIME.

C'est tout pour le moment ! Bon envoi.

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