S/MIME Parte 4: Recopilación de Claves Públicas de Destinatarios de la Manera Fácil – con los Webhooks de Relé Entrante de SparkPost
Correo electrónico
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1 feb 2019

Puntos clave
Premisa: Enviar correos electrónicos cifrados con S/MIME no es difícil una vez que puedes recopilar automáticamente la clave pública de cada destinatario. Esta publicación cierra esa brecha utilizando SparkPost Inbound Relay Webhooks para recibir correos firmados, extraer certificados y almacenarlos para cifrado posterior.
Objetivo: Construir un servicio webhook basado en Flask que escuche mensajes firmados entrantes, los valide (DKIM + verificaciones de certificado) y escriba de manera segura cada clave pública en el disco para su uso en correos seguros salientes.
Puntos destacados:
Problema: El intercambio manual de claves no escala para correos electrónicos generados por aplicaciones.
Solución: Invitar a los usuarios a enviar un correo electrónico firmado; el webhook entrante analiza y almacena automáticamente su certificado PEM.
Pasos de configuración:
Configurar un Dominio Entrante y registros MX (por ejemplo, inbound.yourdomain.com).
Crear un Inbound Relay Webhook vía la API de SparkPost apuntando a tu endpoint de aplicación.
Implementar una pequeña aplicación Flask (webapp.py) utilizando la configuración de webapp.ini.
Registrar de manera extensa para transparencia; integrar Pytest + Travis CI para validación automatizada.
Medidas de seguridad:
Verificar firmas DKIM y autenticidad de mensajes.
Validar la cadena de confianza del certificado antes de almacenarlo.
Usar un token de autenticación secreto en los encabezados del webhook.
Salida:
Cada mensaje entrante válido crea un archivo de certificado como bob.lumreeker@gmail.com.crt.
Una vez almacenadas, estas claves permiten respuestas cifradas usando scripts anteriores de las partes 2 y 3.
Destacados de Q&A
¿Por qué es tan crítico recopilar las claves de los destinatarios para S/MIME?
Debido a que el cifrado requiere la clave pública de cada destinatario; automatizar este paso permite que cualquier aplicación envíe correo seguro sin intercambio manual.
¿Cómo simplifica SparkPost Inbound Relay Webhook la colección clave?
Convierte cualquier correo electrónico entrante firmado en una carga útil JSON estructurada, lo que permite que tu aplicación analice y mantenga los certificados de manera programática.
¿Qué medidas de seguridad previenen el spoofing o envíos basura?
El servicio valida las firmas DKIM, aplica tokens de autenticación y rechaza mensajes mal formados o no firmados.
¿Dónde se almacenan los certificados y en qué formato?
Se escriben en disco en formato PEM (
.crtarchivos), listos para su uso por la cadena de herramientas de firma/cifrado construida en las partes anteriores.¿Cuál es el flujo de trabajo del desarrollador?
Ejecute la aplicación Flask, verifique con Postman utilizando la carga útil de muestra proporcionada, luego conéctelo al webhook en vivo de SparkPost para una operación continua.
¿Conclusión general?
La gestión de claves S/MIME se puede automatizar completamente con unas pocas líneas de Python y SparkPost APIs—llevando cifrado escalable a cualquier flujo de trabajo de correo electrónico generado por aplicaciones.
En la parte 1, hicimos un breve recorrido por S/MIME, observando la firma y el cifrado de nuestros flujos de mensajes a través de una variedad de clientes de correo. Parte 2 nos llevó a través de una sencilla herramienta de línea de comandos para firmar y cifrar correos electrónicos, luego enviarlos a través de SparkPost. Parte 3 mostró cómo inyectar flujos de correo seguros en plataformas locales como Port25 PowerMTA y Momentum.
En esta serie, hemos visto cómo incluir una firma S/MIME es bastante sencillo. Enviar correo cifrado con S/MIME es más complejo porque necesitas obtener las claves públicas de los destinatarios. Es una cosa cuando usas un cliente de correo para humanos como Thunderbird, pero ¿cómo puede funcionar eso con flujos de correo generados por aplicaciones? Los correos electrónicos generados por aplicaciones, como los utilizados por plataformas de citas, requieren una estrategia cuidadosa para maximizar la participación. Vea cómo las aplicaciones de citas crean experiencias de correo electrónico provocativas.
Pero espera, hay otra manera de entrar a Mordor para obtener esas claves. Tu servicio puede invitar a tus clientes (por correo electrónico, por supuesto) a enviarte de vuelta un correo firmado a una dirección de servicio al cliente conocida. Usando los poderes mágicos de los webhooks de SparkPost Inbound Relay, extraeremos y guardaremos esa clave pública para que puedas usarla.
Podemos resumir esto en un caso de uso simple:
Como destinatario de mensajes, proporciono a tu servicio mi firma de correo electrónico personal a través del correo electrónico, para que en el futuro, los correos electrónicos puedan ser enviados a mí en forma cifrada S/MIME.
De esto, derivemos algunos requisitos más detallados:
Necesitamos un servicio de correo electrónico entrante siempre activo y confiable para recibir esos correos firmados.
No debe haber requisitos especiales sobre el formato del correo, aparte de que debe llevar una firma S/MIME.
Debido a que cualquiera puede intentar enviar un correo a este servicio, debe diseñarse de manera defensiva, por ejemplo, para rechazar mensajes "falsos" de actores malintencionados. Habrá la necesidad de varias capas de verificación.
Si todo está bien, el servicio almacenará el certificado en un archivo, usando el conocido formato de texto plano Privacy-Enhanced Mail (PEM).
Hay algunos requisitos no funcionales:
Los servicios de webhook de máquina a máquina pueden ser difíciles de ver solo desde las respuestas para lo que está sucediendo dentro. El servicio debe proporcionar registros a nivel de aplicación extensibles y legibles por humanos. En particular, se debería registrar el análisis y la verificación de certificados.
Añadimos casos de prueba para el interior de la aplicación, usando el agradable marco Pytest, y ejecutamos esas pruebas automáticamente al hacer check-in usando la integración de Travis CI con GitHub.
¡Bien, comencemos!
1. Resumen de la solución
Así es como se verá la solución general.

2. Instalación, configuración y inicio de la aplicación web
3. Configuración de SparkPost inbound relay webhooks
4. Internals: Verificación de DKIM, validación de certificados
La aplicación verifica que los correos electrónicos recibidos tengan DKIM válido y confirma que los propios certificados sean válidos, como se describe aquí. También hay notas de implementación allí, y ideas para trabajo adicional.
Resumiendo…
Hemos visto cómo las claves públicas de los destinatarios se pueden recopilar fácilmente utilizando un correo electrónico a una dirección de webhooks de retransmisión entrante. Una vez hecho esto, esos destinatarios pueden recibir sus mensajes en forma cifrada de S/MIME.
¡Eso es todo por ahora! Felices envíos.





