Comment vérifier une connexion SMTP avec une session Telnet manuelle

Oiseau

7 févr. 2020

Email

1 min read

Comment vérifier une connexion SMTP avec une session Telnet manuelle

Oiseau

7 févr. 2020

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Comment vérifier une connexion SMTP avec une session Telnet manuelle

Dans le monde de l'email, il y a de nombreux aspects à tester, mais l'un des tests les plus basiques que vous pouvez effectuer est simplement de telnet dans un serveur SMTP donné. Ce contrôle SMTP est utile pour déterminer si les problèmes les plus basiques existent ou non.

Dans le monde des emails, il existe de nombreux aspects à tester, mais l'un des tests les plus basiques que vous puissiez effectuer est de simplement telnetter dans un serveur SMTP donné.  Ce contrôle SMTP est utile pour déterminer si les problèmes les plus basiques existent ou non.

  • Le serveur est-il opérationnel ?

  • Y a-t-il un pare-feu qui bloque la communication ?

  • Le serveur de messagerie permet-il le relais d'un domaine/adresse e-mail particulier ?

  • Quels sont les commandes SMTP que le serveur de messagerie prend en charge ?

  • Le serveur répond-il avec le nom d'hôte correct ?

  • La connexion fonctionne-t-elle en dehors de tout logiciel tiers ou API ?

Toutes ces questions et plus encore peuvent être répondues avec un simple test telnet.

Avant de commencer, assurez-vous d’ouvrir notre article complémentaire à ce post: Vers où les messages de rebond sont-ils envoyés ? dans un nouvel onglet afin que vous puissiez le lire après avoir terminé ce blog.

À noter, les commandes utilisées dans les exemples suivants (ainsi que des commandes supplémentaires) sont couvertes dans la section 4.1 de RFC 2821.

Comment envoyer un email en utilisant Telnet ?

Envoyer un email via telnet peut vous aider à identifier les problèmes de délivrabilité au sein de votre configuration actuelle.

Avant d’envoyer un email en utilisant telnet, confirmez que telnet est à la fois installé et activé sur votre ordinateur. La plupart des ordinateurs sont livrés avec un client telnet pré-installé. Pour les versions de Windows qui ne le sont pas, il peut être installé en ouvrant la section “Programmes et fonctionnalités” du panneau de configuration et en sélectionnant “Activer ou désactiver des fonctionnalités Windows”. Avec cette fenêtre ouverte, sélectionnez “client telnet” puis cliquez sur OK.

Une fois qu'un client telnet a été vérifié comme étant installé sur le serveur, ouvrez la fenêtre du terminal où vous entrerez vos commandes d'invite. Sur Windows, utilisez la touche Windows + R, tapez “cmd” et appuyez sur Entrée. Pour les utilisateurs de Mac, vous trouverez l’icône du terminal en ouvrant Finder et en recherchant “Utilitaires” sur la page Applications, ou en entrant “terminal” dans la fonction de recherche du Launchpad.

Ensuite, nous devons trouver un serveur de messagerie sur lequel se connecter. Pour cela, nous aurons besoin de l'enregistrement DNS MX pour un domaine donné. Cela peut être trouvé avec la commande suivante (pour ces exemples, port25.com sera utilisé, mais tout domaine peut être substitué) :

Windows:

nslookup -type=mx port25.com

Réponse non autoritaire :

port25.com  préférence MX = 100, échangeur de courrier = mail.port25.com

Linux:

nslookup -type=mx port25.com

Réponse non autoritaire :

port25.com  échangeur de courrier = 100 mail.port25.com.

SMTP utilise l'un des trois ports — 25, 465 ou 587, que Microsoft Outlook utilise couramment. Pour une configuration et une optimisation avancées du serveur de messagerie, consultez notre guide sur les conseils de configuration PowerMTA. Si votre relais SMTP utilise un port différent de 25 comme illustré dans l’exemple, vous utiliserez le port spécifié par la réponse du serveur d'échange de courrier au nslookup. Vous pouvez également vérifier le port sur lequel repose votre SMTP en demandant à votre administrateur ou en vous connectant au serveur d'échange de courrier et en vérifiant les protocoles.

Ensuite, nous avons besoin du DNS PTR pour l'IP que nous allons utiliser.  D'abord, nous devons savoir quelle adresse IP l'internet nous voit avoir.  Pour le trouver, nous pouvons utiliser un site web comme :

http://whatismyipaddress.com/

Avec l'adresse IP, exécutez la commande suivante, où A.B.C.D est l'adresse IP.

Windows:

nslookup -type=ptr A.B.C.D

Réponse non autoritaire : 

D.C.B.A.in-addr.arpa name = server.example.com

Linux:

nslookup -type=ptr A.B.C.D

Réponse non autoritaire : 

D.C.B.A.in-addr.arpa name = server.example.com

server.example.com est juste un exemple, et vos résultats seront différents.

Maintenant que nous avons l'enregistrement MX pour port25.com et le PTR pour l'IP que nous allons utiliser, il est temps de se connecter au serveur SMTP. Pour ce faire, utilisez la commande suivante :

telnet mail.port25.com 25

Quelque chose de similaire à ce qui suit devrait maintenant être affiché :

Trying 69.63.149.30... Connected to mail.port25.com (69.63.149.30). Escape character is '^]'. 220 mail.port25.com (PowerMTA(TM) v4.0) ESMTP service ready

Si vous recevez un message d'erreur comme “impossible de se connecter” à ce stade, soit le numéro de port est correct, soit le serveur de messagerie rencontre des problèmes.

La première commande que nous devons envoyer au serveur de messagerie pour notre testeur d'email SMTP est le EHLO  ou HELO.  C'est une salutation de base qui initie la communication entre le client telnet et le serveur SMTP.  Le DNS PTR pour l'adresse IP à partir de laquelle nous nous connectons tel que déterminé précédemment est également passé.

EHLO server.example.com

Quelque chose de similaire à ce qui suit devrait être retourné :

250-mail.port25.com dit bonjour 250-STARTTLS 250-ENHANCEDSTATUSCODES 250-PIPELINING 250-CHUNKING 250-8BITMIME 250-XACK 250-XMRG 250-SIZE 54525952 250-VERP 250 DSN

Cela montre les commandes SMTP que le serveur SMTP accepte.  Tous les serveurs SMTP ne prennent pas en charge les mêmes ensembles de commandes. Par exemple, yahoo montre uniquement ce qui suit :

250-8BITMIME 250-SIZE 41943040 250 PIPELINING

Et aol montre seulement une avec :

250 DSN

La commande suivante que nous devons envoyer est la commande MAIL FROM.  Celle-ci détermine l'adresse à laquelle les rejets sont envoyés. Ceci n'est pas la même chose que l'en-tête from, qui est l'adresse email affichée dans un client de messagerie.

MAIL FROM: <support@port25.com> 250 2.1.0 MAIL ok

Assurez-vous d'utiliser le nom de domaine correspondant au domaine de votre serveur de messagerie. Par exemple, si le domaine de votre email est anycompany.com, vous voudrez utiliser vous@anycompany.com au lieu d'un email extérieur comme vous@free-mail-provider.com. Les variations dans les noms de domaine peuvent entraîner l'apparition d'un message d'erreur.

Maintenant que la commande MAIL FROM  a été envoyée, nous pouvons envoyer la commande RCPT TO .  Cette commande indique au serveur de messagerie SMTP à qui le message doit être envoyé. Ceci peut être le même ou différent de l'en-tête to, qui est l'adresse email affichée dans le client de messagerie.

RCPT TO: <support@port25.com> 250 2.1.5 <support@port25.com> ok

Vérifiez à nouveau l'adresse de votre destinataire avant d'envoyer la commande RCPT TO — un message d'erreur affiché ici peut indiquer un destinataire d'email mal orthographié ou bloqué.

La dernière commande à exécuter avant de démarrer le corps du message est la commande DATA .  Cette commande permet au serveur de messagerie SMTP de savoir que ce qui va être envoyé ensuite est le corps du message (qui contient également les en-têtes).

DATA 354 envoyer message

Il est important de noter que si un serveur de messagerie prend en charge le PIPELINING, comme le fait mail.port25.com, le serveur de messagerie SMTP peut attendre jusqu'à ce que la commande DATA soit envoyée avant de répondre à toute autre commande après le EHLO/HELO.  Dans ce cas, entrez les commandes MAIL FROM, RCPT TO et DATA  avant d'attendre une réponse.

Maintenant que la commande DATA a été envoyée, nous pouvons commencer à envoyer le contenu du message.  Cela commence par les divers en-têtes. Un message doit contenir au minimum un en-tête to, from, subject et date. Les en-têtes saisis ici seront affichés à l’utilisateur dans leur client de messagerie.

From: "John Smith" <jsmith@port25.com> To: "Jane Doe" <jdoe@port25.com> Subject: test message sent from manual telnet session Date: Wed, 11 May 2011 16:19:57 -0400

Une fois les en-têtes définis, nous ajoutons une ligne blanche avec un retour chariot/saut de ligne (appuyez simplement deux fois sur Entrée) puis nous commençons le véritable corps du message.

Hello World, Ceci est un message test envoyé depuis une session telnet manuelle. Sincèrement, administrateur SMTP

Une fois le message terminé, nous devons dire au serveur SMTP que nous avons fini avec le message et que nous voulons que le serveur de messagerie l’accepte. Ceci est fait avec un point sur une ligne par elle-même. Si, lors de la rédaction d'un message, un point sur une ligne par elle-même est nécessaire, vous devez mettre 2 points, le premier échappant le second.

.   250 2.6.0 message reçu

Si vous obtenez un message d'erreur au lieu de la notification “reçu”, consignez les détails pertinents et contactez votre fournisseur de messagerie pour plus d'assistance. Les problèmes de connexion peuvent également être liés aux protocoles de sécurité - assurez-vous que vous utilisez TLS 1.2 ou supérieur pour des connexions sécurisées.

Enfin, la commande QUIT  est envoyée pour fermer la connexion :

QUIT 221 2.0.0 mail.port25.com dit au revoir

Avec cela, le serveur de messagerie a maintenant accepté le message pour livraison, votre test d'envoi d'email telnet est complet,  et il devrait se trouver dans la boîte de réception de l'adresse RCPT TO !!!

Voici toutes les commandes sans interruption :

telnet mail.port25.com 25 Trying 69.63.149.30... Connected to mail.port25.com (69.63.149.30). Escape character is '^]'. 220 mail.port25.com (PowerMTA(TM) v4.0) ESMTP service ready EHLO server.example.com 250-mail.port25.com dit bonjour 250-STARTTLS 250-ENHANCEDSTATUSCODES 250-PIPELINING 250-CHUNKING 250-8BITMIME 250-XACK 250-XMRG 250-SIZE 54525952 250-VERP 250 DSN MAIL FROM: <support@port25.com> 250 2.1.0 MAIL ok RCPT TO: <support@port25.com> 250 2.1.5 <support@port25.com> ok DATA 354 envoyer message From: "John Smith" <jsmith@port25.com> To: "Jane Doe" <jdoe@port25.com> Subject: test message sent from manual telnet session Date: Wed, 11 May 2011 16:19:57 -0400 Hello World, Ceci est un message test envoyé depuis une session telnet manuelle. Sincèrement, administrateur SMTP . 250 2.6.0 message reçu QUIT 221 2.0.0 mail.port25.com dit au revoir

Envoyer un email en utilisant telnet vous permet de tester les capacités de connexion rapidement et à moindre coût que les équipements de diagnostic robustes ou les logiciels. Pour des outils de test SMTP plus avancés, envisagez d'utiliser Swaks avec SparkPost pour des tests de messagerie complets.

Comment tester SMTP en utilisant l'authentification Telnet ?

Maintenant que vous savez comment vérifier une connexion SMTP avec telnet, nous allons discuter des procédures d'authentification. L'authentification SMTP aide à empêcher de grandes quantités de spam d'atteindre les boîtes de réception des lecteurs, bien que tous les serveurs d'échange de courrier ne l'exigent pas. Comprendre l'authentification est également crucial lors de l'analyse des en-têtes de courriel pour le dépannage de la délivrabilité.

La principale différence dans les protocoles d'authentification modernes est la présence d'un encodage base64. Base64 convertit les données binaires en format texte ASCII requis par les serveurs de messagerie pour une transmission de données réussie. C'est une manière de représenter vos identifiants de connexion — une combinaison de texte — en format numérique que l'ordinateur peut comprendre.

Vous pouvez générer votre base64 à l'aide de logiciels ou d'outils en ligne gratuits. Une fois que vous avez communiqué cette information au serveur de messagerie, celui-ci compare ces données avec ses enregistrements pour déterminer l'authentification.

Pour tester l'authentification SMTP via telnet, complétez les étapes suivantes :

  • Ouvrez le terminal et connectez-vous au serveur de messagerie en utilisant le nom du serveur telnet et la commande d'accès — mail.port25.com dans l'exemple ci-dessus.

  • Saluer le serveur avec EHLO ou HELO, entrez AUTH LOGIN et attendez la réponse de l'ordinateur. 

  • Entrez le nom d'utilisateur encodé en base64 et laissez le serveur répondre.

  • Entrez le mot de passe encodé en base64, et vous devriez recevoir une réponse telle que « authentification réussie ».

  • Poursuivez avec MAIL FROM, RCPT TO, DATA et QUIT pour envoyer votre email authentifié.

Maintenant que vous savez comment vérifier une connexion SMTP avec telnet, nous allons discuter des procédures d'authentification. L'authentification SMTP aide à empêcher de grandes quantités de spam d'atteindre les boîtes de réception des lecteurs, bien que tous les serveurs d'échange de courrier ne l'exigent pas. Comprendre l'authentification est également crucial lors de l'analyse des en-têtes de courriel pour le dépannage de la délivrabilité.

La principale différence dans les protocoles d'authentification modernes est la présence d'un encodage base64. Base64 convertit les données binaires en format texte ASCII requis par les serveurs de messagerie pour une transmission de données réussie. C'est une manière de représenter vos identifiants de connexion — une combinaison de texte — en format numérique que l'ordinateur peut comprendre.

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  • Ouvrez le terminal et connectez-vous au serveur de messagerie en utilisant le nom du serveur telnet et la commande d'accès — mail.port25.com dans l'exemple ci-dessus.

  • Saluer le serveur avec EHLO ou HELO, entrez AUTH LOGIN et attendez la réponse de l'ordinateur. 

  • Entrez le nom d'utilisateur encodé en base64 et laissez le serveur répondre.

  • Entrez le mot de passe encodé en base64, et vous devriez recevoir une réponse telle que « authentification réussie ».

  • Poursuivez avec MAIL FROM, RCPT TO, DATA et QUIT pour envoyer votre email authentifié.

Maintenant que vous savez comment vérifier une connexion SMTP avec telnet, nous allons discuter des procédures d'authentification. L'authentification SMTP aide à empêcher de grandes quantités de spam d'atteindre les boîtes de réception des lecteurs, bien que tous les serveurs d'échange de courrier ne l'exigent pas. Comprendre l'authentification est également crucial lors de l'analyse des en-têtes de courriel pour le dépannage de la délivrabilité.

La principale différence dans les protocoles d'authentification modernes est la présence d'un encodage base64. Base64 convertit les données binaires en format texte ASCII requis par les serveurs de messagerie pour une transmission de données réussie. C'est une manière de représenter vos identifiants de connexion — une combinaison de texte — en format numérique que l'ordinateur peut comprendre.

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