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Cómo comprobar una conexión SMTP con una sesión manual de Telnet

Pájaro

7 feb 2020

Correo electrónico

1 min read

Cómo comprobar una conexión SMTP con una sesión manual de Telnet

Pájaro

7 feb 2020

Correo electrónico

1 min read

Cómo comprobar una conexión SMTP con una sesión manual de Telnet

En el mundo del email, hay muchos aspectos para probar, pero una de las pruebas más básicas que puedes hacer es simplemente telnet en un servidor SMTP dado. Este chequeo de SMTP es útil para determinar si los problemas más básicos existen o no.

En el mundo del correo electrónico, hay muchos aspectos a probar, pero una de las pruebas más básicas que puedes hacer es simplemente telnet a un servidor SMTP dado. Esta comprobación SMTP es útil para determinar si los problemas más básicos existen o no.

  • ¿Está activo el servidor?

  • ¿Hay un firewall bloqueando la comunicación?

  • ¿Permite el servidor de correo el reenvío de un dominio/dirección de correo electrónico en particular?

  • ¿Qué comandos SMTP soporta el servidor de correo?

  • ¿Responde el servidor con el nombre de host correcto?

  • ¿Funciona la conexión fuera de cualquier software de terceros o APIs?

Todas estas preguntas y más se pueden responder con una simple prueba de telnet.

Antes de comenzar, asegúrate de abrir nuestra pieza complementaria a esta publicación: ¿A dónde se envían los mensajes de rebote? en una nueva pestaña para que puedas leerlo después de que termines con este blog.

Como nota, los comandos utilizados en los siguientes ejemplos (así como comandos adicionales) están cubiertos en la sección 4.1 del RFC 2821.

¿Cómo envío un Email usando Telnet?

Enviar correos electrónicos a través de telnet puede ayudarle a identificar problemas de entregabilidad dentro de su configuración actual.

Antes de enviar un correo electrónico usando telnet, confirme que telnet esté tanto instalado como habilitado en su computadora. La mayoría de las computadoras vienen preinstaladas con un cliente telnet. Para aquellas versiones de Windows que no, se puede instalar abriendo la sección “Programas y características” del panel de control y seleccionando “Activar o desactivar las características de Windows”. Con esta ventana abierta, seleccione “cliente telnet” y luego haga clic en Aceptar.

Una vez que se ha verificado que un cliente telnet está instalado en el servidor, abra la ventana del terminal donde ingresará sus comandos de solicitud. En Windows, use la combinación de teclas Windows + R, escriba “cmd” y presione enter. Para los usuarios de Mac, encontrará el ícono del terminal abriendo Finder y buscando “Utilidades” en la página de Aplicaciones, o ingresando “terminal” en la función de búsqueda de Launchpad.

A continuación, necesitamos encontrar un servidor de correo para iniciar sesión. Para esto, necesitaremos el registro DNS MX para un dominio dado. Esto se puede encontrar con el siguiente comando (para estos ejemplos se usará port25.com, pero se puede sustituir cualquier dominio):

Windows:

nslookup -type=mx port25.com

Respuesta no autorizada:

port25.com  MX preference = 100, mail exchanger = mail.port25.com

Linux:

nslookup -type=mx port25.com

Respuesta no autorizada:

port25.com  mail exchanger = 100 mail.port25.com.

SMTP utiliza uno de tres puertos: 25, 465 o 587, que Microsoft Outlook utiliza comúnmente. Para configuración y optimización avanzada del servidor de correo, consulte nuestra guía sobre PowerMTA configuration tips. Si su relay SMTP utiliza un puerto diferente al 25 como se muestra en el ejemplo, utilizará el puerto especificado por la respuesta del servidor de intercambio de correo al nslookup. También puede verificar el puerto en el que su SMTP se basa preguntando a su administrador o iniciando sesión en el servidor de intercambio de correo y revisando los protocolos.

A continuación, necesitamos el DNS PTR para la IP que vamos a usar.  Primero necesitamos saber qué dirección IP el internet nos ve como teniendo.  Para encontrar eso podemos usar un sitio web como:

http://whatismyipaddress.com/

Con la dirección IP ejecute el siguiente comando, donde A.B.C.D es la dirección IP.

Windows:

nslookup -type=ptr A.B.C.D

Respuesta no autorizada: 

D.C.B.A.in-addr.arpa nombre = server.example.com

Linux:

nslookup -type=ptr A.B.C.D

Respuesta no autorizada: 

D.C.B.A.in-addr.arpa nombre = server.example.com

server.example.com es solo un ejemplo, y sus resultados serán diferentes.

Ahora que tenemos el registro MX para port25.com y el PTR para la IP que vamos a usar, es hora de iniciar sesión en el servidor SMTP. Para hacerlo, use el siguiente comando:

telnet mail.port25.com 25

Algo similar a lo siguiente debería mostrarse ahora:

Intentando 69.63.149.30... Conectado a mail.port25.com (69.63.149.30). El carácter de escape es '^]'. 220 mail.port25.com (PowerMTA(TM) v4.0) ESMTP service ready

Si recibe un mensaje de error como “no se puede conectar” en este punto, el número de puerto es correcto o el servidor de correo está enfrentando problemas.

El primer comando que necesitamos emitir al servidor de correo  para nuestro probador de correo SMTP es el EHLO  o HELO.  Esto es un saludo básico que inicia la comunicación entre el cliente de telnet y el servidor SMTP.  También se pasa el DNS PTR para la dirección IP desde la cual estamos conectando según se determinó anteriormente.

EHLO server.example.com

Algo similar a lo siguiente debería ser devuelto:

250-mail.port25.com dice hola 250-STARTTLS 250-ENHANCEDSTATUSCODES 250-PIPELINING 250-CHUNKING 250-8BITMIME 250-XACK 250-XMRG 250-SIZE 54525952 250-VERP 250 DSN

Esto muestra los comandos SMTP que acepta el servidor SMTP. No todos los servidores SMTP admiten los mismos conjuntos de comandos. Por ejemplo, yahoo solo muestra lo siguiente:

250-8BITMIME 250-SIZE 41943040 250 PIPELINING

Y aol solo muestra uno con:

250 DSN

El siguiente comando que necesitamos emitir es el comando MAIL FROM.  Esto determina la dirección a la que se envían los rebotes. Esto no es lo mismo que el encabezado from, que es la dirección de correo electrónico mostrada en un cliente de correo.

MAIL FROM: <support@port25.com> 250 2.1.0 MAIL ok

Asegúrese de usar el nombre de dominio correspondiente al dominio de su servidor de correo. Por ejemplo, si el dominio de su correo electrónico es anycompany.com, querrá usar you@anycompany.com en lugar de un correo electrónico externo como you@free-mail-provider.com. Las variaciones en los nombres de dominio pueden hacer que aparezca un mensaje de error.

Ahora que el comando MAIL FROM  ha sido enviado, podemos enviar el comando RCPT TO .  Este comando le dice al servidor de correo SMTP a quién debe enviarse el mensaje. Esto puede ser el mismo o diferente que el encabezado to, que es la dirección de correo electrónico mostrada en el cliente de correo.

RCPT TO: <support@port25.com> 250 2.1.5 <support@port25.com> ok

Verifique la dirección de su destinatario antes de enviar el comando RCPT TO: un mensaje de error que se muestre aquí puede indicar un destinatario de correo mal escrito o bloqueado.

El último comando para ejecutar antes de comenzar con el cuerpo del mensaje es el comando DATA  .  Este comando le permite al servidor de correo SMTP saber que todo lo demás que se envíe es el cuerpo del mensaje (que también contiene los encabezados).

DATA 354 enviar mensaje

Es importante notar que si un servidor de correo admite PIPELINING, como lo hace mail.port25.com, el servidor de correo SMTP puede esperar hasta que se emita el comando DATA antes de responder a cualquier otro comando después del EHLO/HELO.  En este caso, ingrese los comandos MAIL FROM, RCPT TO y DATA  antes de esperar una respuesta.

Ahora que se ha enviado el comando DATA  , podemos comenzar a enviar el contenido del mensaje.  Esto comienza con los diversos encabezados. Al menos un mensaje debe contener un encabezado to, from, subject y date. Los encabezados ingresados aquí se mostrarán al usuario en su cliente de correo.

From: "John Smith" <jsmith@port25.com> To: "Jane Doe" <jdoe@port25.com> Subject: mensaje de prueba enviado desde sesión telnet manual Date: Wed, 11 May 2011 16:19:57 -0400

Con los encabezados establecidos, ahora agregamos una línea en blanco con retorno de carro/alimentación de línea (solo presione enter dos veces) y luego comenzamos el verdadero cuerpo del mensaje.

Hello World, Este es un mensaje de prueba enviado desde una sesión telnet manual. Atentamente, administrador SMTP

Con el mensaje completo, necesitamos decirle al servidor SMTP que hemos terminado con el mensaje y queremos que el servidor de correo SMTP lo acepte. Esto se hace con un punto en una línea por sí solo. Si durante la escritura de un mensaje se necesita un punto en una línea por sí solo, debe poner 2 puntos, el primero escapando al segundo.

.   250 2.6.0 mensaje recibido

Si recibe un mensaje de error en lugar de la notificación de “recibido”, registre los detalles relevantes y contacte a su proveedor de correo electrónico para obtener más asistencia. Los problemas de conexión también pueden estar relacionados con protocolos de seguridad: asegúrese de usar TLS 1.2 o superior para conexiones seguras.

Por último, se envía el comando QUIT  para cerrar la conexión:

QUIT 221 2.0.0 mail.port25.com dice adiós

Con eso, el servidor de correo ahora ha aceptado el mensaje para su entrega, su prueba de envío de correo telnet está completa, y debería estar en la bandeja de entrada de la dirección RCPT TO!!!

Aquí están todos los comandos sin interrupción:

telnet mail.port25.com 25 Intentando 69.63.149.30... Conectado a mail.port25.com (69.63.149.30). El carácter de escape es '^]'. 220 mail.port25.com (PowerMTA(TM) v4.0) ESMTP service ready EHLO server.example.com 250-mail.port25.com dice hola 250-STARTTLS 250-ENHANCEDSTATUSCODES 250-PIPELINING 250-CHUNKING 250-8BITMIME 250-XACK 250-XMRG 250-SIZE 54525952 250-VERP 250 DSN MAIL FROM: <support@port25.com> 250 2.1.0 MAIL ok RCPT TO: <support@port25.com> 250 2.1.5 <support@port25.com> ok DATA 354 enviar mensaje From: "John Smith" <jsmith@port25.com> To: "Jane Doe" <jdoe@port25.com> Subject: mensaje de prueba enviado desde sesión telnet manual Date: Wed, 11 May 2011 16:19:57 -0400 Hello World, Este es un mensaje de prueba enviado desde una sesión telnet manual. Atentamente, administrador SMTP . 250 2.6.0 mensaje recibido QUIT 221 2.0.0 mail.port25.com dice adiós

Enviar un correo electrónico usando telnet le permite probar las capacidades de conexión rápidamente y a menos costo que equipos de diagnóstico elaborados o software. Para herramientas de prueba SMTP más avanzadas, considere usar Swaks con SparkPost para pruebas de correo electrónico exhaustivas.

¿Cómo puedo probar SMTP usando la autenticación Telnet?

Ahora que sabes cómo verificar una conexión SMTP con telnet, discutiremos los procedimientos de autenticación. La autenticación SMTP ayuda a prevenir que grandes cantidades de spam lleguen a las bandejas de entrada de los lectores, aunque no todos los servidores de intercambio de correos la requieren. Comprender la autenticación también es crucial al analizar los encabezados de correo electrónico para solucionar problemas de entrega.

La principal diferencia en los protocolos de autenticación modernos es la presencia de una codificación base64. Base64 convierte los datos binarios en el formato de texto ASCII requerido por los servidores de correo para la transmisión exitosa de datos. Es una forma de representar tus credenciales de inicio de sesión, alguna combinación de texto, en formato numérico que la computadora puede entender.

Puedes generar tu base64 usando software o herramientas gratuitas en línea. Una vez que comunicas la información al servidor de correo, este compara estos datos con sus registros para determinar la autenticación.

Para probar la autenticación SMTP a través de telnet, completa los siguientes pasos:

  • Abre el terminal y conéctate con el servidor de correo usando el nombre del servidor telnet y el comando de acceso — mail.port25.com en el ejemplo anterior.

  • Saluda al servidor con EHLO o HELO, ingresa AUTH LOGIN y espera la respuesta del computador.

  • Ingresa el nombre de usuario codificado en base64 y permite que el servidor responda.

  • Ingresa la contraseña codificada en base64, y deberías recibir una respuesta como “autenticación exitosa.”

  • Continúa con MAIL FROM, RCPT TO, DATA, y QUIT para enviar tu correo autenticado.

Ahora que sabes cómo verificar una conexión SMTP con telnet, discutiremos los procedimientos de autenticación. La autenticación SMTP ayuda a prevenir que grandes cantidades de spam lleguen a las bandejas de entrada de los lectores, aunque no todos los servidores de intercambio de correos la requieren. Comprender la autenticación también es crucial al analizar los encabezados de correo electrónico para solucionar problemas de entrega.

La principal diferencia en los protocolos de autenticación modernos es la presencia de una codificación base64. Base64 convierte los datos binarios en el formato de texto ASCII requerido por los servidores de correo para la transmisión exitosa de datos. Es una forma de representar tus credenciales de inicio de sesión, alguna combinación de texto, en formato numérico que la computadora puede entender.

Puedes generar tu base64 usando software o herramientas gratuitas en línea. Una vez que comunicas la información al servidor de correo, este compara estos datos con sus registros para determinar la autenticación.

Para probar la autenticación SMTP a través de telnet, completa los siguientes pasos:

  • Abre el terminal y conéctate con el servidor de correo usando el nombre del servidor telnet y el comando de acceso — mail.port25.com en el ejemplo anterior.

  • Saluda al servidor con EHLO o HELO, ingresa AUTH LOGIN y espera la respuesta del computador.

  • Ingresa el nombre de usuario codificado en base64 y permite que el servidor responda.

  • Ingresa la contraseña codificada en base64, y deberías recibir una respuesta como “autenticación exitosa.”

  • Continúa con MAIL FROM, RCPT TO, DATA, y QUIT para enviar tu correo autenticado.

Ahora que sabes cómo verificar una conexión SMTP con telnet, discutiremos los procedimientos de autenticación. La autenticación SMTP ayuda a prevenir que grandes cantidades de spam lleguen a las bandejas de entrada de los lectores, aunque no todos los servidores de intercambio de correos la requieren. Comprender la autenticación también es crucial al analizar los encabezados de correo electrónico para solucionar problemas de entrega.

La principal diferencia en los protocolos de autenticación modernos es la presencia de una codificación base64. Base64 convierte los datos binarios en el formato de texto ASCII requerido por los servidores de correo para la transmisión exitosa de datos. Es una forma de representar tus credenciales de inicio de sesión, alguna combinación de texto, en formato numérico que la computadora puede entender.

Puedes generar tu base64 usando software o herramientas gratuitas en línea. Una vez que comunicas la información al servidor de correo, este compara estos datos con sus registros para determinar la autenticación.

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